3,3'-((2,6-dichlorophenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) | 1207376-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((2,6-dichlorophenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
• 英文别名: 3-[(2,6-Dichlorophenyl)-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]-4-hydroxychromen-2-one；3-[(2,6-dichlorophenyl)-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 1207376-65-5
• 化学式: C₂₅H₁₄Cl₂O₆
• 分子量: 481.289
• InChiKey: QZGSCNOGFYSERW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  100.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2,6-二氯苯甲醛 在 咪唑 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到3,3'-((2,6-dichlorophenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下在有机催化剂存在下一锅法合成双香豆素和二氢吡喃并[c]色烯衍生物

  摘要：

  据报道，在无溶剂条件下，使用催化量的咪唑或异喹啉作为有机催化剂可以简单有效地合成双香豆素和二氢吡喃并[c]色烯衍生物。本方法提供了诸如高至优异的产率，短的反应时间，廉价的操作，无溶剂的条件，减少的环境影响和简单的后处理的优点。

  DOI：

  10.2174/1570178613666160728122122

文献信息

• Synthesis of bis-coumarins over acetic acid functionalized poly(4-vinylpyridinum) bromide (APVPB) as a green and efficient catalyst under solvent-free conditions and their biological activity
  作者：Ehsan Noroozizadeh、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mohammad Ali Zolfigol、Mahmoud Zarei、Roya Karamian、Mostafa Asadbegy、Siamak Yari、Seyed Hamed Moazzami Farida

  DOI：10.1007/s13738-017-1247-1

  日期：2018.2

  AbstractIn this work, acetic acid functionalized poly(4-vinylpyridinum) bromide as a green and reusable catalyst was successfully tested on the synthesis of various bis-coumarins under solvent-free conditions. In addition, antioxidant and anti-inflammatory activities of the synthesized bis-coumarins were in vitro screened by 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) free radical scavenging and formalin-induced

  摘要在这项工作中，成功地在无溶剂条件下对各种双香豆素的合成成功地测试了乙酸官能化的聚（4-乙烯基吡啶）溴化物作为绿色可重复使用的催化剂。此外，分别通过2，2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除和福尔马林诱导的水肿模型系统筛选了合成的双香豆素的抗氧化和抗炎活性。还评估了对尖孢镰刀菌的抗真菌活性。结果表明合成的双香豆素具有很强的抗氧化剂（IC 50; 与抗坏血酸和双氯芬酸作为阳性对照相比，抗炎活性分别为0.149±0.005至1.348±0.006 mg / ml）。而且，该化合物对尖孢镰刀菌显示出良好的抑制活性（58±1.4至100±0.0％）。由于其生物活性，可能建议合成的双香豆素将来用作特殊用途的生物制剂。 图形概要
• Green synthesis of bis‐coumarin derivatives using Fe(SD) ₃ as a catalyst and investigation of their biological activities
  作者：Nosrat O. Mahmoodi、Zeinab Jalalifard、Ghanbari Pirbasti Fathanbari

  DOI：10.1002/jccs.201800444

  日期：2020.1

  A convenient, practical, green, and environmentally friendly method was developed for the synthesis of biscoumarins and corresponding tetrakis products from the reaction of 4‐hydroxycoumarin and various aldehydes. The bis‐coumarins were synthesized in high yield under mild reaction conditions. Products were obtained in the presence of in situ prepared Fe(SD)3 [Iron(III) dodecyl sulfate] as a combined

  通过4-羟基香豆素与各种醛类的反应，开发了一种方便，实用，绿色和环保的方法，用于合成双香豆素和相应的四氢呋喃产物。在温和的反应条件下以高收率合成了双香豆素。在原位制备的Fe（SD）3 [十二烷基硫酸铁（III）]的组合下，在较短的反应时间内将其作为路易斯酸-表面活性剂催化剂（LASC）在水中的存在，获得了产品。同样，针对革兰氏阴性菌，铜绿假单胞菌和大肠杆菌以及革兰氏阳性菌菌株，对黄曲霉和金黄色葡萄球菌的抗菌活性也进行了筛选。产品3g，3k-1比头孢噻肟对大肠杆菌的活性最高，化合物3c和3g比头孢噻肟对金黄色葡萄球菌的活性最高。
• Phosphotungstic Acid: An Efficient Catalyst for the Aqueous Phase Synthesis of Bis-(4-hydroxycoumarin-3-yl)methanes
  作者：Prashant Singh、Pradeep Kumar、Anju Katyal、Rashmi Kalra、Sujata K. Dass、Satya Prakash、Ramesh Chandra

  DOI：10.1007/s10562-009-0239-x

  日期：2010.2

  In this present work, we report that phosphotungstic acid provides a simple, efficient and environmentally benign route is a two-component one-pot domino Knoevenagel-type condensation/Michael reaction between 4-coumarin derivative and an aldehyde in water as a solvent in shorter duration with high yields.[GRAPHICS].