O-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)hydroxylamine hydrochloride | 1597430-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)hydroxylamine hydrochloride
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)propyloxyamine hydrochloride
• CAS: 1597430-45-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 217.696
• InChiKey: NHHKTSAFYALUME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)hydroxylamine hydrochloride 、 胞苷 在 吡啶 、 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  尿苷-5'-三磷酸的 4-烷氧基亚氨基衍生物：有效激动剂的远端修饰作为 P2Y2、P2Y4 和 P2Y6 受体分子探针的策略

  摘要：

  合成了尿苷-5'-三磷酸的扩展N 4 -（3-芳基丙基）氧基衍生物，并在星形细胞瘤细胞中有效刺激磷脂酶 C 刺激，该细胞表达 G 蛋白偶联的人 (h) P2Y 受体 (P2YRs)，由 UTP (P2Y 2/ 4 R) 或 UDP (P2Y 6 R)。有效的 P2Y 4 R-选择性N 4 -(3-苯基丙基)氧基激动剂被苯环取代或被末端杂环或萘基环取代，同时保留了 P2YR 效力。对于两个核碱基均被取代的二核苷四磷酸激动剂，未观察到对远端区域空间位阻的这种广泛耐受性。有效的N 4 -(3-(4-甲氧基苯基)-丙基)氧基类似物19 (EC 50 : P2Y 2 R, 47 nM; P2Y 4 R, 23 nM) 被功能化用于链延伸，使用荧光团的点击束缚作为辅基。的BODIPY 630/650缀合物28（MRS4162）显示出EC 50个的70值，66，和23 nM的在hP2Y 2/4/6分别Rs时，和特异性标记细胞中表达P2Y

  DOI：

  10.1021/jm500367e
• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 O-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)hydroxylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  尿苷-5'-三磷酸的 4-烷氧基亚氨基衍生物：有效激动剂的远端修饰作为 P2Y2、P2Y4 和 P2Y6 受体分子探针的策略

  摘要：

  合成了尿苷-5'-三磷酸的扩展N 4 -（3-芳基丙基）氧基衍生物，并在星形细胞瘤细胞中有效刺激磷脂酶 C 刺激，该细胞表达 G 蛋白偶联的人 (h) P2Y 受体 (P2YRs)，由 UTP (P2Y 2/ 4 R) 或 UDP (P2Y 6 R)。有效的 P2Y 4 R-选择性N 4 -(3-苯基丙基)氧基激动剂被苯环取代或被末端杂环或萘基环取代，同时保留了 P2YR 效力。对于两个核碱基均被取代的二核苷四磷酸激动剂，未观察到对远端区域空间位阻的这种广泛耐受性。有效的N 4 -(3-(4-甲氧基苯基)-丙基)氧基类似物19 (EC 50 : P2Y 2 R, 47 nM; P2Y 4 R, 23 nM) 被功能化用于链延伸，使用荧光团的点击束缚作为辅基。的BODIPY 630/650缀合物28（MRS4162）显示出EC 50个的70值，66，和23 nM的在hP2Y 2/4/6分别Rs时，和特异性标记细胞中表达P2Y

  DOI：

  10.1021/jm500367e

文献信息

• Rapid Synthesis of Alkoxyamine Hydrochloride Derivatives from Alkyl Bromide and <i>N,N</i>′-Di-<i>tert</i>-butoxycarbonylhydroxylamine [(Boc)₂NOH]
  作者：P. Suresh Jayasekara、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1080/00397911.2014.895014

  日期：2014.8.18

  route to alkoxyamine hydrochloride derivatives is by reaction of alkyl bromides with N-hydroxyphthalimide or N-hydroxysuccinimide followed by addition of hydrazine and HCl. Transformation of an alkyl bromide to the corresponding alkoxyamine hydrochloride can be accomplished more rapidly in good yields without using hazardous hydrazine by reaction of (Boc)2NOH (N,N′-di-tert-butoxycarbonylhydroxylamine)

  摘要 烷氧基胺盐酸盐衍生物的常规途径是烷基溴与N-羟基邻苯二甲酰亚胺或N-羟基琥珀酰亚胺反应，然后加入肼和HCl。通过 (Boc)2NOH（N,N'-二叔丁氧基羰基羟胺）和烷基溴反应，然后加入 HCl，可以更快地以良好的收率将烷基溴转化为相应的烷氧基胺盐酸盐，而无需使用危险的肼。烷氧基胺盐酸盐是有机合成中的强效试剂，可用于与酮或醛缩合后合成烷氧基亚氨基衍生物。图形概要