7-溴4,4,9,9-四(4-己基苯基)-4,9-二氢-s-苯并二茚并[1,2-b:5,6-b']二噻吩-2-甲醛 | 1361418-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 7-溴4,4,9,9-四(4-己基苯基)-4,9-二氢-s-苯并二茚并[1,2-b:5,6-b']二噻吩-2-甲醛
• 中文别名: 7-溴-4,4,9,9-四(4-己基苯基)-S-苯并二茚并[1,2-B:5,6-B']二噻吩-2-醛
• 英文名称: 7-Bromo-4,4,9,9-tetrakis(4-hexylphenyl)-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 15-bromo-9,9,18,18-tetrakis(4-hexylphenyl)-5,14-dithiapentacyclo[10.6.0.03,10.04,8.013,17]octadeca-1(12),2,4(8),6,10,13(17),15-heptaene-6-carbaldehyde
• CAS: 1361418-07-6
• 化学式: C₆₅H₇₃BrOS₂
• 分子量: 1014.33
• InChiKey: JFWGOQHXSFLLLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.5
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴4,4,9,9-四(4-己基苯基)-4,9-二氢-s-苯并二茚并[1,2-b:5,6-b']二噻吩-2-甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 六正丁基二锡 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An A–D–D–A-type non-fullerene small-molecule acceptor with strong near-infrared absorption for high performance polymer solar cells

  摘要：

  一种A-D-D-A型近红外非富勒烯小分子受体 IDT2-DFIC 已经合成，其捐赠核心为吲哚二硫富烯-吲哚二硫富烯（IDT2），电子受体末端为2-(5,6-二氟-3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-基)丙二腈（2FIC）。

  DOI：

  10.1039/c9tc04898g
• 作为产物：
  描述：

  C₆₅H₇₄OS₂ 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到7-溴4,4,9,9-四(4-己基苯基)-4,9-二氢-s-苯并二茚并[1,2-b:5,6-b']二噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  包含嵌入式偶极生色团的可调谐集光聚合物，用于聚合物太阳能电池应用

  摘要：

  设计并合成了一系列用于聚合物太阳能电池的集光共轭聚合物。这些新设计的聚合物具有不寻常的二维共轭结构，带有富电子的噻吩-三苯胺主链和稳定的平面茚并二噻吩π-桥，末端带有可调电子受体。发现受体的吸电子强度可用于操纵最低的未占据分子轨道和带隙（高达0.3 eV）的能级，从而产生在可见光谱中具有互补吸收的衍生物。该方法在微调所得聚合物的电子和光学性质方面提供了极大的灵活性，并有助于研究这些化学修饰如何改变这些材料的后续光伏性质。

  DOI：

  10.1002/pola.25902

文献信息

• 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20190117086A

  公开（公告）日：2019-10-16

  본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지에 관한 것이다.

  这份说明书涉及被标记为化学式1的化合物以及其在有机太阳能电池中的应用。
• Structural optimization of large acceptor–donor–acceptor-type molecules for improved performance of fullerene-free polymer solar cells
  作者：Min Ju Cho、Gi Eun Park、Seo Yeon Park、Young-Un Kim、Dong Hoon Choi

  DOI：10.1039/c7ra06879d

  日期：——

  indicating that the energy levels can be easily tuned by changing the structure of the donating core. Among two molecules, IM-BDTIDT2 showed a relatively blue shifted absorption spectrum and low-lying highest occupied molecular orbital (HOMO) and lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) levels. Although IM-IDT3 and IM-BDTIDT2 have a highly π-extended conjugated structure, no clear crystalline behaviour

  为了控制高度π扩展的n型分子的分子能级，我们合成了两个受体-供体-受体（A-D-A）型分子，其中茚满二噻吩（IDTs）或IDT-苯并二噻吩（BDT）-IDT作为捐赠者核和2-（2,3-dihydro-3-oxo-1 H-inden-1-ylidene）propanedinitrile（IM）作为终端接收单元。这些分子显示出不同的光学和电化学性质，表明可以通过改变捐赠核心的结构轻松调节能级。在两个分子中，IM-BDTIDT2显示了一个相对蓝移的吸收光谱，并且位于较低的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）水平。尽管IM-IDT3和IM-BDTIDT2具有高度π-延伸的共轭结构，但是在它们的薄膜中没有观察到清晰的结晶行为。当应用于聚合物太阳能电池（PSC）时，由于IM-BDTIDT2的能量较低，因此基于IM-BDTIDT2的设备显示出比带有IM-IDT3的设备更高的PCE（5
• Small molecule acceptors with indacenodithiophene–benzodithiophene–indacenodithiophene as donating cores for solution-processed non-fullerene solar cells
  作者：Jianing Zhu、Xiangjun Zheng、Hua Tan、Hongyi Tan、Jia Yang、Junting Yu、Weiguo Zhu

  DOI：10.1016/j.cplett.2019.04.024

  日期：2019.7

  narrow bandgap small molecules BDT(IDT-IC)2 and BDT(IDT-IC-2F)2 with indacenodithiophene–benzodithiophene-indacenodithiophene (BDT-(IDT)2) as donating cores and 2-(3-oxo-2,3-dihydroinden-1-ylidene) malononitrile (IC) or 2-(5,6-difluoro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene) malononitrile (2FIC) as end groups, have been synthesized and investigated as non-fullerene acceptors in solution-processed polymer solar

  两个受体-供体1-供体2-供体1-受体（AD 1 -D 2 -D 1 -A）型窄带隙小分子BDT（IDT-IC）2和BDT（IDT-IC-2F）2与茚并二苯并噻吩-苯并二噻吩- Indacenodithiophene（BDT-（IDT）2）作为捐赠核心和2-（3-oxo-2,3-dihydroinden-1-ylidene）丙二腈（IC）或2-（5,6-difluoro-3-oxo-2，已经合成了3-二氢-1H-茚-1-基丙二腈（2FIC）作为端基，并作为溶液处理的聚合物太阳能电池（PSC）中的非富勒烯受体进行了研究。BDT（IDT-IC）2和BDT（IDT-IC-2F）2的光学带隙分别为1.59 eV和1.54 eV。使用PBDB-T作为供体，基于BDT（IDT-IC）2和BDT（IDT-IC-2F）2的PSC分别实现了4.98％和6.21％的功率转换效率（PCE）。