1,5-dihydroxy-2,3,6,7-tetradodecyloxyanthraquinone | 561328-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,5-dihydroxy-2,3,6,7-tetradodecyloxyanthraquinone
• 英文别名: 2,3,6,7-tetrakis(dodecyloxy)-1,5-dihydroxyanthracene-9,10-dione；2,3,6,7-tetradodecoxy-1,5-dihydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 561328-34-5
• 化学式: C₆₂H₁₀₄O₈
• 分子量: 977.503
• InChiKey: LUKMKWWTDZCYJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  953.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.07
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  48.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dihydroxy-2,3,6,7-tetradodecyloxyanthraquinone 、 4-叔丁基苄溴 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 以83%的产率得到1,5-bis(4-(t-butyl)benzyloxy)-2,3,6,7-tetratetradodecyloxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽醌基盘状液晶

  摘要：

  描述了基于烷氧基-蒽醌（AQ）框架的六个室温盘状液晶的合成。差示扫描量热法，X射线衍射（XRD）和交叉极化显微镜用于鉴定相并确认相变温度。交叉极化显微镜结果表明在室温下柱状盘状结构。但是，AQ衍生物也经历了中间相到中间相的转变，这归因于基于XRD分析的矩形到六角形的柱状盘状转变。此外，某些化合物显示出显着的液晶相稳定性，范围从-50到150°C，这是有机材料应用的有用温度范围。不同的AQ衍生物没有电子扰动，因为所有化合物的吸收起始点均为约400 nm。最后，对AQ衍生物进行溶液循环伏安法测定氧化还原电势，扩散系数和电子传输速率常数。所有AQ衍生品都具有E 1/2值在相对于Fc / Fc +的-1.52 V至-1.70 V之间。所有AQ衍生物的扩散系数和电子传递速率分别在0.4和7.1×10 -6 cm 2 ·s -1和0.9和5.2×10 -3 cm·s -1之间。

  DOI：

  10.1021/la101406s
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,5-dihydroxy-2,3,6,7-tetradodecyloxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  新型基于蒽醌的盘状液晶的相行为

  摘要：

  五个新颖柱状液晶化合物（4.1 - 4.5）由携带4支烷氧基链（R =中央蒽醌芯的Ñ -C 6 ħ 13，Ñ -C 8 ħ 17，Ñ -C 10 ħ 21，Ñ -C 12 ħ 25合成了具有两个对角相对的1-乙炔基-4-戊基苯单元的3,7-二甲基辛基），并研究了它们在分子结构变化和自组装成柱状中间相之间的相变。进行了小角度和广角X射线散射（SAXS / WAXS）研究，以推断中间相的确切性质，并且从衍射图样中观察到的峰强度得出了它们相应的电子密度图。对具有不同烷氧基链的化合物进行的比较表明，对于较短的外围烷氧基链，软晶柱状矩形（Cr colrec）相在较低温度下是稳定的（4.1； R = n -C 6 H 13），发现随着温度的升高，呈现柱状六方相（Col h），然后呈现盘状向列相（N D）。相反，增加外围链长Ñ -C 8 ħ 17或支链酮（4.2和4.5）稳定山口ħ相在较低温度下，并显示

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.7b03031

文献信息

• Microwave-assisted facile synthesis of discotic liquid crystalline symmetrical donor–acceptor–donor triads
  作者：Satyam Kumar Gupta、V. A. Raghunathan、Sandeep Kumar

  DOI：10.1039/b808750d

  日期：——

  We report the synthesis and characterization of two series of novel triphenylene–anthraquinone-based symmetric discotic liquid crystalline trimers. These triads were prepared using microwave dielectric heating. Conventional heating under similar reaction conditions failed to produce desired products. To the best of our knowledge, these are the first donor–acceptor–donor triads in which all the three components represent discotic mesogenic moieties. Chemical structures of these discotic oligomers have been characterized by spectral techniques and elemental analysis. The thermotropic liquid crystalline properties of these donor–acceptor–donor triads were investigated by polarizing optical microscopy and differential scanning calorimetry. They exhibit a columnar mesophase over a wide range of temperature. The columnar hexagonal mesophase structure of these discotic oligomers has been elucidated with the help of X-ray diffraction studies.

  我们报告了两系列新型三萘烯-蒽醌基对称盘状液晶三聚体的合成与表征。这些三聚体是通过微波介电加热制备的。在类似反应条件下，常规加热未能产生预期的产物。据我们所知，这是首个所有三种组分均为盘状中间体的给体-受体-给体三聚体。这些盘状 oligomers 的化学结构已通过光谱技术和元素分析进行了表征。这些给体-受体-给体三聚体的热致液晶性质通过偏光显微镜和差示扫描量热法进行了研究。它们在广泛的温度范围内展现出柱状中相。借助 X 射线衍射研究，我们阐明了这些盘状 oligomers 的柱状六角中相结构。
• Tetraphenylethylene-rufigallol-tetraphenylethylene trimers: Novel fluorescence liquid crystals in aggregated states
  作者：Xiaoyi Zhang、Guoliang Lin、Hongyu Guo、Fafu Yang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131643

  日期：2022.2

  This work reported two novel liquid crystals with good fluorescence in aggregated states. Two tetraphenylethylene-rufigallol-tetraphenylethylene trimers (compounds 6a and 6b) were prepared in simple procedure. The columnar liquid crystalline behaviors of 6a and 6b were confirmed by the analysis of differential scanning calorimetry, polarizing optical microscopy and X-ray diffraction. Compound 6b exhibited

  这项工作报告了两种在聚集态下具有良好荧光的新型液晶。以简单的程序制备了两种四苯基乙烯-rufigallol-四苯基乙烯三聚体（化合物6a和6b）。6a和6b的柱状液晶行为通过差示扫描量热法、偏光显微镜和X射线衍射的分析得到证实。化合物6b表现出有序的六方柱状中间相。它们在 THF-H 2 O 溶液、固体膜和中间相中具有优异的 AIE 荧光性能。化合物6a和6b的荧光量子产率在固体膜中分别为 12% 和 22%，在中间相中分别为 14% 和 24%。实验结果表明，液晶性质和荧光性质受末端烷基链的长度调节。
• Well-organised two-dimensional self-assembly controlled by <i>in situ</i> formation of a Cu(<scp>ii</scp>)-coordinated rufigallol derivative: a scanning tunnelling microscopy study
  作者：Yoshihiro Kikkawa、Mayumi Nagasaki、Seiji Tsuzuki、Thierry N. J. Fouquet、Sayaka Nakamura、Yasumasa Takenaka、Yasuo Norikane、Kazuhisa Hiratani

  DOI：10.1039/d1cc05991b

  日期：——

  The two-dimensional self-assembly of rufigallol derivatives and their metal coordination were studied by scanning tunnelling microscopy. Ex situ Cu(II)-coordinated rufigallol derivatives exhibited columnar structures with some defects, whereas regular and linear structures were formed upon in situ metal coordination at solid/liquid interfaces.

  通过扫描隧道显微镜研究了rufigallol衍生物的二维自组装及其金属配位。非原位Cu( II )配位的rufigallol衍生物表现出具有一些缺陷的柱状结构，而在固/液界面的原位金属配位形成规则和线性结构。