methyl 2-(furan-2-yl(tosylimino)methyl)acrylate | 1373358-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(furan-2-yl(tosylimino)methyl)acrylate
• CAS: 1373358-04-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅S
• 分子量: 333.365
• InChiKey: JTYRRUGKVZUXRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(furan-2-yl(tosylimino)methyl)acrylate 、 sodium (2-oxocyclopentylidene)methanolate 在 1-((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)-3-(((1R,4aS,10ar)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)methyl)thiourea 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(5S,6S)-methyl 8-(furan-2-yl)-6-hydroxy-1-oxo-7-tosyl-7-azaspiro[4.5]dec-8-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  反电子需求Diels-Alder反应的双功能有机催化策略：高效的原位底物生成和激活以构建氮杂螺环骨架。

  摘要：

  烧瓶中的骨架：描述了使用原位底物生成/活化催化模式的标题反应的第一个高对映选择性有机催化形式（请参见方案）。该反应提供了功能化的氮杂螺环骨架的有效对映选择性构建。烯醇盐的原位产生提供了一种在有机合成中使用这种重要亲核试剂的新方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201107716

文献信息

• Enantioselective [4 + 1] Annulation Reactions of α-Substituted Ammonium Ylides To Construct Spirocyclic Oxindoles
  作者：Peng-Fei Zheng、Qin Ouyang、Sheng-Li Niu、Li Shuai、Yi Yuan、Kun Jiang、Tian-Yu Liu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/jacs.5b04792

  日期：2015.7.29

  Ammonium ylides have a long history in organic synthesis, but their application in asymmetric catalysis is still underdeveloped in regard to both substrate scope and reaction pathways compared with phosphorus and sulfur ylides. Here a previously unreported asymmetric [4 + 1] annulation reaction of 3-bromooxindoles and electron-deficient 1-azadienes has been developed through ammonium ylide catalysis

  铵叶立德在有机合成中有着悠久的历史，但与磷和硫叶立德相比，它们在不对称催化中的应用在底物范围和反应途径方面仍然不成熟。在此之前未报道的 3-溴吲哚和缺电子 1-氮杂二烯的不对称 [4 + 1] 环化反应已通过新设计的 2'-甲基 α-异铜烯 (α-MeIC) 的铵叶立德催化开发，有效地提供螺环以优异的对映选择性（高达 99% ee）结合二氢吡咯基序的羟吲哚化合物。据我们所知，这项工作代表了带有 α 取代基的叶立德铵不对称催化的第一个例子，并且叶立德铵的催化 [4 + 1] 环化途径也是前所未有的。此外，（1）H NMR，
• Catalytic Asymmetric β,γ Activation of α,β-Unsaturated γ-Butyrolactams: Direct Approach to β,γ-Functionalized Dihydropyranopyrrolidin-2-ones
  作者：Xianxing Jiang、Luping Liu、Panpan Zhang、Yuan Zhong、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201302622

  日期：2013.10.18

  Skeleton in the closet: The title reaction enables the development of the first catalytic β,γ‐selective Diels–Alder [4+2] annulation of α,β‐unsaturated γ‐butyrolactams (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl, Ts=4‐toluenesulfonyl). This process provides a direct method for the enantioselective construction of bi‐ or tricyclic dihydropyranopyrrolidin‐2‐one skeletons in only one step.

  壁橱中的骨架：标题反应可实现α，β-不饱和γ-丁内酰胺的第一个催化β，γ-选择性Diels-Alder [4 + 2]环化反应（参见方案； Boc =叔-丁氧羰基，Ts = 4-甲苯磺酰基）。该过程仅一步即可为双或三环二氢吡咯并吡咯啉-2-酮骨架的对映选择性构建提供一种直接方法。
• Three-Component Functionalized Dihydropyridine Synthesis via a Formal Inverse Electron-Demand Hetero-Diels–Alder Reaction
  作者：Xiaonan Yan、Fei Ling、Yuchen Zhang、Cheng Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01622

  日期：2015.7.17

  A mild three-component synthetic approach to versatile 2-amino-1,4-dihydropyridines from terminal alkynes, sulfonyl azides, and N-sulfonyl-1-aza-1,3-butadienes was successfully developed and relied on the in situ generation of metalated ynamide intermediates Ib to achieve a formal inverse electron-demand hetero-Diels-Alder reaction. Experimental results suggest that alkali Metal cations (Li+ and Cs+ ions) might play a critical role to achieve the cycloaddition process.