2-Amino-3-n-butylpyridin | 42770-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-3-n-butylpyridin
• 英文别名: 3-butyl-pyridin-2-ylamine；3-butyl-[2]pyridylamine；2-amino-3-n-butylpyridine；3-Butylpyridin-2-amine
• CAS: 42770-14-9
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• 分子量: 150.224
• InChiKey: TUQWHXBPLNZJJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-3-n-butylpyridin 在 硫酸 、 硝酸 、 水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  联苯远程 CH 官能化的合理发展：实验和计算研究。

  摘要：

  报道了一种简单而有效的腈引导的间-CH烯化、乙酰氧基化和联芳基化合物的碘化。与之前安装复杂的U型模板以实现分子掉头并组装大尺寸环芳过渡态以进行远程CH活化的方法相比，合成有用的苯基腈官能团也可以直接远程间位CH活化。该反应为联芳基化合物的改性提供了一种有用的方法，因为腈基可以很容易地转化为胺、酸、酰胺或其他杂环。值得注意的是，从之前使用大环芳腈模板的结果中无法预期联苯腈的远程间位选择性。DFT 计算研究表明，含有配体的 Pd-Ag 异二聚过渡态 (TS) 有利于所需的远程元选择性。对照实验证明了腈基团的定向作用并排除了非定向元-CH激活的可能性。研究发现，取代的 2-吡啶酮配体在协同金属化-去质子化 (CMD) 过程中协助间位 CH 键断裂的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201915624
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 在 4-异丙基甲苯 、 氨 、 potassium amide 、 sodium amide 作用下， 生成 2-Amino-3-n-butylpyridin
  参考文献：
  名称：

  枯萎病和抗生素。17.沟通。吡啶系列研究；一条新的去铁酸路线

  摘要：

  β-甲基吡啶（I）与正烷基溴化物烷基化可生成高产率的3-正烷基吡啶（丙基至己基）。3-正丁基吡啶（V）的胺化主要产生2-氨基-3-正丁基吡啶（VI）和少量的2-氨基-5-正丁基吡啶（II）。这提供了一种简单的方法，尽管生产效率不是很高，但可以从β-甲基吡啶制备富斯酸（5-正丁基吡啶-2-羧酸）（IV）。通过降解成2-溴或2-羟基烟酸（X或XIV）的结构证明了2-氨基-3-正丁基吡啶（VI）的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390222

文献信息

• Process for producing azasulfonium salts and rearrangement thereof to
  申请人：The Ohio State University Research Foundation

  公开号：US03985756A1

  公开（公告）日：1976-10-12

  Preparing ortho-substituted anilines by reacting an N-chloroaniline with a non-carbonylic di-hydrocarbon sulfide to form an azasulfonium chloride, reacting the azasulfonium chloride with a strong base to form an aniline substituted in the 2-position with a hydrocarbon-S-hydrocarbyl thio-ether group. The ortho-substituted thio-ether compounds can be reduced with a de-sulfurizing reducing agent such as Raney nickel or the like to form the ortho-alkylated aniline. The aniline may be an amino-pyridine. The azasulfonium salt and thio-ether intermediate products can be isolated and recovered. If desired, the thio-ether compounds can be reduced to form ortho-alkylated aniline products which are useful as intermediates for a wide variety of purposes, including their uses in making dyes, herbicides, and the like.

  通过将N-氯苯胺与非酮二烃硫化物反应，形成_azasulfonium_氯化物，将_azasulfonium_氯化物与强碱反应，在2位上带有烃基-S-烃基硫醚基团的苯胺。这种正构硫醚化合物可以用脱硫还原剂如Raney镍等还原，形成正构烷基化苯胺。苯胺可以是氨基吡啶。可以分离和回收_azasulfonium_盐和硫醚中间体。如果需要，硫醚化合物可以还原形成正构烷基化苯胺产品，这些产品可用作多种用途的中间体，包括用于制造染料、除草剂等。
• [EN] INHIBITORS OF SYK<br/>[FR] INHIBITEURS DE SYK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014060371A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to the use of novel compounds of formula I: wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式I的新化合物，其中所有变量取代基如本文所述定义，这些化合物是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫性和炎症性疾病。
• Anti-ulcer agents
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04457932A1

  公开（公告）日：1984-07-03

  Disclosed is a method of using certain substituted 3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one compounds, previously known as having antiallergy activity, for the treatment of peptic ulcer disease and other gastrointestinal diseases characterized by inflammation and necrosis.

  本发明公开了一种使用特定取代的3-(1H-四唑-5-基)-4H-吡啶[1,2-a]嘧啶-4-酮化合物的方法，该化合物以前已知具有抗过敏活性，用于治疗消化性溃疡和其他以炎症和坏死为特征的胃肠道疾病。
• Modified chichibabin reaction, and novel pyridine derivatives
  申请人：REILLY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0098684A2

  公开（公告）日：1984-01-18

  In a Chichibabin amination of a nitrogen-containing heterocyclic base by sodamide in an organic solvent, the improvement comprising conducting the reaction under pressure of at least about 50 psi in the gas phase above the reaction mixture and adding ammonia to the mixture sufficient to produce a partial pressure of ammonia of at least about 5 psi in the gas phase. Preferred temperature and pressure ranges are disclosed, as are catalysts and other preferred steps for practicing the reaction. Significant results are obtained including improved and changed yields from those classically expected in Chichibabin aminations, including new composition of matter in at least three cases.

  在有机溶剂中用钠酰胺对含氮杂环基进行秩巴比胺化反应中，改进包括在反应混合物上方气相中至少约 50 psi 的压力下进行反应，并向混合物中加入氨，足以在气相中产生至少约 5 psi 的氨分压。公开了优选的温度和压力范围，以及催化剂和实施反应的其他优选步骤。与传统的 Chichibabin 氨基化反应相比，本发明取得了显著的成果，包括改进和改变了产率，在至少三种情况下获得了新的物质组成。
• Shukowa et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1952, p. 743,749; engl. Ausg. S. 673, 678
  作者：Shukowa et al.

  DOI：——

  日期：——