(3-ethynylphenoxy)acetic acid | 290311-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-ethynylphenoxy)acetic acid
• 英文别名: 2-(3-Ethynylphenoxy)acetic acid
• CAS: 290311-11-4
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: IJBSVEMPEQNUHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-(azidomethyl)-4,5-dihydroxy-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]acetamide 、 (3-ethynylphenoxy)acetic acid 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以48 %的产率得到2-[3-(1-{[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-(allyloxy)-3,4-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl]-methyl}-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Asialoglycoprotein 受体新型三触角配体的合成和亲和力

  摘要：

  摘要 合成了三（羟甲基）氨基甲烷的新型三触角N-乙酰半乳糖胺衍生物，并用于与肝细胞表面表达的脱唾液酸糖蛋白受体形成复合物。脱唾液酸糖蛋白受体与合成化合物的复合物的平衡解离常数 ( K D ) 通过表面等离子共振光谱测量。K D值在亚纳摩尔范围内，比受体与天然N复合物的相应值低 6 个数量级-乙酰半乳糖胺配体。所得数据表明，合成的配体是有前途的药物，可用于在肝细胞中靶向递送各种治疗剂。

  DOI：

  10.1134/s1070428023020021
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯基乙炔 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (3-ethynylphenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Asialoglycoprotein 受体新型三触角配体的合成和亲和力

  摘要：

  摘要 合成了三（羟甲基）氨基甲烷的新型三触角N-乙酰半乳糖胺衍生物，并用于与肝细胞表面表达的脱唾液酸糖蛋白受体形成复合物。脱唾液酸糖蛋白受体与合成化合物的复合物的平衡解离常数 ( K D ) 通过表面等离子共振光谱测量。K D值在亚纳摩尔范围内，比受体与天然N复合物的相应值低 6 个数量级-乙酰半乳糖胺配体。所得数据表明，合成的配体是有前途的药物，可用于在肝细胞中靶向递送各种治疗剂。

  DOI：

  10.1134/s1070428023020021