[1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]trimethylsilane | 1373550-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: [1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]trimethylsilane
• CAS: 1373550-98-1
• 化学式: C₁₇H₃₆B₂O₄Si
• 分子量: 354.178
• InChiKey: GFRJQCWRFREGLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.6-52.8 °C
• 沸点：
  352.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 亚磷酸三乙酯 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 以77%的产率得到[1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的甲硅烷基乙炔的双硼化反应：顺式邻苯二甲酸二硼酸酯的高度区域和立体选择性合成

  摘要：

  亚磷酸铜（I）配合物可有效催化内部甲硅烷基化炔烃的双硼化，从而为邻二硼酸酯提供出色的区域选择性和立体选择性。在甲醇的存在下，双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）和芳基取代的甲硅烷基乙炔之间的铜催化反应导致频哪醇硼酸根部分（Bpin）和H通过三键以完全选择性的方式进行双顺式加成。尽管双硼化对于芳基取代的炔基硅烷和甲硅烷基乙炔是高效的，但在发达的催化条件下，只有烷基取代的炔基硅烷发生单硼化，以生成（Z）-（β-硼基乙烯基）硅烷。

  DOI：

  10.1021/ol300909k

文献信息

• Solvent- and Ligand-free Diboration of Alkynes and Alkenes Catalyzed by Platinum Nanoparticles on Titania
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Laura Pastor-Pérez、Antonio Sepúlveda-Escribano

  DOI：10.1002/cctc.201300946

  日期：2014.3

  alkynes and alkenes under solvent‐ and ligand‐free conditions in air. The cis‐1,2‐diborylalkenes and 1,2‐diborylalkanes were obtained in moderate to excellent yields following, in most cases, a simple filtration workup protocol. The versatility of the cis‐1,2‐diboronvinyl compounds was demonstrated in a series of organic transformations, including the Suzuki–Miyaura cross coupling and the boron–halogen

  在无溶剂和无配体的条件下，负载在二氧化钛上的铂纳米颗粒可有效催化炔烃和烯烃的缩孔反应。所述顺式中等以下，获得以优异的产率-1,2- diborylalkenes和1,2- diborylalkanes，在大多数情况下，一个简单的过滤后处理的协议。通过一系列有机转化，包括Suzuki-Miyaura交叉偶联和硼-卤素交换，证明了顺式1,2-二硼烷乙烯基化合物的多功能性。
• Copper-Catalyzed Monoborylation of Silylalkynes; Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-β-(Borylvinyl)silanes
  作者：Yeong Mi Chae、Jun Sung Bae、Jong Hun Moon、Jin Yong Lee、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/adsc.201300881

  日期：2014.3.10

  The selective copper‐catalyzed borylation of silylalkynes in the presence of a diboron reagent and methanol produced a variety of (Z)‐β‐(borylvinyl)silanes. The appropriate use of a selective ligand for copper allows the chemo‐, regio‐, and stereoselective monoborylation of silylalkynes. The β‐regioselectivity of an N‐heterocyclic carbene (NHC)‐copper catalyst was investigated by DFT calculations.

  在存在二硼试剂和甲醇的情况下，铜催化的甲硅烷基炔烃的选择性硼化反应生成了各种（Z）-β-（硼乙烯基乙烯基）硅烷。铜的选择性配体的适当使用可实现甲硅烷基炔的化学，区域和立体选择性单硼化。通过DFT计算研究了N-杂环卡宾（NHC）-铜催化剂的β-区域选择性。