2-acetylbenzoic acid azide | 31385-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetylbenzoic acid azide
• 英文别名: 2-(azidocarbonyl)phenyl acetate；2-acetoxybenzoyl azide；2-Acetoxy-benzoylazid；2-Acetoxy-benzoesaeure-azid；Acetylsalicylsaeure-azid；(2-Carbonazidoylphenyl) acetate
• CAS: 31385-27-0
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• 分子量: 205.173
• InChiKey: VDUQMRKYKLQPAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylbenzoic acid azide 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-乙酰基-2-苯并恶唑酮
  参考文献：
  名称：

  伴随乙酰基从氧迁移到氮的苯并[d]恶唑酮的合成

  摘要：

  在甲苯中加热邻乙酰氧基苯甲酰叠氮化物 6-10 导致 Curtius 反应，随后恶唑酮环闭合，同时乙酰基从氧迁移到氮，生成 3-乙酰氧基苯并[d]恶唑-2(3H) -ones 11-15，用热的稀盐酸水解，得到苯并[d]恶唑-2(3H)-ones 17-21。2-羟基-5-硝基苯甲酰叠氮化物 (22) 在甲苯中的热反应最终产生 5-硝基苯并[d]恶唑-2(3H)-酮 (20) 和 5-硝基苯并[d]异恶唑-3(2H)的混合物)-一 (23)。

  DOI：

  10.1080/00397910903245158
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-acetylbenzoic acid azide
  参考文献：
  名称：

  伴随乙酰基从氧迁移到氮的苯并[d]恶唑酮的合成

  摘要：

  在甲苯中加热邻乙酰氧基苯甲酰叠氮化物 6-10 导致 Curtius 反应，随后恶唑酮环闭合，同时乙酰基从氧迁移到氮，生成 3-乙酰氧基苯并[d]恶唑-2(3H) -ones 11-15，用热的稀盐酸水解，得到苯并[d]恶唑-2(3H)-ones 17-21。2-羟基-5-硝基苯甲酰叠氮化物 (22) 在甲苯中的热反应最终产生 5-硝基苯并[d]恶唑-2(3H)-酮 (20) 和 5-硝基苯并[d]异恶唑-3(2H)的混合物)-一 (23)。

  DOI：

  10.1080/00397910903245158

文献信息

• Ruthenium-catalysed direct C–H amidation of 4-aryl-pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines with acyl/phosphoryl azides
  作者：Chenhong Pan、Chun He、Jiangrong Wang、Junyang Tang、Xingxian Zhang

  DOI：10.1039/d3ob01946b

  日期：——

  A ruthenium-catalysed arene ortho C–H amidation of 4-aryl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives with acyl azides or phosphoryl azides as the nitrogen sources toward C–N bond formation was developed. This protocol could offer a novel and direct approach to access a series of amidated and phosphoramidated pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives in moderate to good yields, thereby evading the general Curtius

  开发了钌催化的 4-芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物与酰基叠氮化物或磷酰叠氮化物作为氮源形成 C-N 键的芳烃邻位C-H 酰胺化反应。该方案可以提供一种新颖且直接的方法，以中等至良好的产率获得一系列酰胺化和磷酰胺化吡咯并[2,3 -d ]嘧啶衍生物，从而避免一般的Curtius重排。该方案具有显着的官能团耐受性和单步过程，仅释放无害的分子氮作为副产物。
• Lindemann; Schultheis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 451, p. 253
  作者：Lindemann、Schultheis

  DOI：——

  日期：——
• 10.1021/ol800921nccc:40.75
  作者：Marsden, Stephen P.、McGonagle, Alison E.、McKeever-Abbas, Ben

  DOI：10.1021/ol800921nccc:40.75

  日期：——
• Stegmann, Hartmut B.; Klotz, Dieter; Weiss, Joachim E., Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 11, p. 4632 - 4636
  作者：Stegmann, Hartmut B.、Klotz, Dieter、Weiss, Joachim E.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Antitumor 2-Cyanoaziridine-1-carboxamides
  作者：Bhashyam S. Iyengar、Robert T. Dorr、David S. Alberts、Evan M. Hersh、Sydney E. Salmon、William A. Remers

  DOI：10.1021/jm980600x

  日期：1999.2.1

  A set of 20 2-cyanoaziridine-1-carboxamides was synthesized from 2-cyanoaziridine and appropriate isocyanates. These compounds were active against a variety of solid and hematological tumor cells in culture, including strains resistant to doxorubicin and mitoxantrone. Their potencies in these assays correlated with the lipophilicity of substituents. The N-phenyl derivative was more potent and equally effective to imexon, a cyclized 2-cyanoaziridine-1-carboxamide of clinical interest, against cloned fresh human tumors.