2-diazo-1-phenylbut-3-en-1-one | 1434140-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diazo-1-phenylbut-3-en-1-one
• CAS: 1434140-10-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: DFECFOXWVUZRGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-1-phenylbut-3-en-1-one 在 (PhO)3PAuCl 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 ((3aR,5R,9bR)-1-allyl-5-hydroxy-1,3a,4,5-tetrahydro-9bH-benzo[g]indazole-3,9b-diyl) bis (phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  金催化的2-炔基苯甲醛与乙烯基重氮羰基的双环环用作五个原子的构建单元

  摘要：

  这项工作报告了2-炔基-1-羰基苯与乙烯基重氮酮的金催化双环环化反应，该酮可作为五个原子的构建单元。这些反应的重要性是获得形成各种生物活性分子结构核心的4,5-二氢苯并[ g ]吲唑。根据我们的机理分析，我们假设苯并吡咯中间体与乙烯基重氮酮之间先发生[5 + 4]-环加成反应，然后进行6-π-电环化以实现出色的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201905350
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylbut-3-en-1-one 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以46%的产率得到2-diazo-1-phenylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用光催化作用使烯烃自由基阳离子与乙烯基重氮物质环戊烯成环

  摘要：

  描述了使用 Cr 或 Ru 光催化在烯烃和乙烯基重氮试剂之间进行直接 (3+2) 环加成。自由基阳离子物质的中介作用使得乙烯基重氮化合物能够进行亲核拦截，这与它们传统的亲电子行为不同。使用这种方法合成了多种环戊烯，实验结果表明直接环加成而不是环丙烷化/重排过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201805732

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Reactions between 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones and Vinyldiazo Ketones for Divergent Synthesis of Nonsymmetric Heteroaryl-Substituted Triarylmethanes: <i>N-</i> versus <i>C</i>-Attack Paths
  作者：Rahul Dadabhau Kardile、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02765

  日期：2020.11.6

  Gold-catalyzed synthesis of nonsymmetrical heteroaryl-substituted triarylmethanes using 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and vinyldiazo ketones is described. In this catalytic sequence, vinyldiazo ketones attack gold-containing 3-furylbenzyl cations to form the observed C(1)-addition products. We also note that vinyldiazo ketones can be thermally cyclized to yield pyrazole derivatives, which can react

  描述了使用2-（1-炔基）-2-烯-1-酮和乙烯基重氮酮的金催化的不对称杂芳基取代的三芳基甲烷的合成。在此催化序列，乙烯基重氮酮攻击含金的3-呋喃基苄基阳离子，形成观察到的C（1）加成产物。我们还注意到，乙烯基重氮酮可进行热环化反应生成吡唑衍生物，该吡唑衍生物可与3-呋喃基苄基阳离子反应，得到含吡唑的三芳基甲烷，对应于N（5）加成路径。
• Development of a Povarov Reaction/Carbene Generation Sequence for Alkenyldiazocarbonyl Compounds
  作者：Appaso Mahadev Jadhav、Vinayak Vishnu Pagar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201205692

  日期：2012.11.19

  Rings aplenty: A HOTf‐catalyzed (Tf=trifluoromethanesulfonyl) Povarov reaction of alkenyldiazo species has been developed and delivers diazo‐containing cycloadducts stereoselectively (see scheme). The resulting cycloadducts provide access to six‐ and seven‐membered azacycles through the generation of metal carbenes as well as the functionalization of diazo group.

  大量存在的环：已开发出HOTf催化的（Tf =三氟甲磺酰基）烯基重氮化合物的Povarov反应，可立体选择性地提供含重氮的环加合物（请参见方案）。生成的环加合物通过生成金属卡宾以及重氮基团的官能化作用，可提供六元和七元氮杂环。
• Gold-catalyzed α-furanylations of quinoline N-oxides with alkenyldiazo carbonyl species
  作者：Vinayak Vishnu Pagar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c5ob00696a

  日期：——

  Gold-catalyzed α-furanylations of 8-alkylquinoline N-oxides have been achieved using alkenyldiazo carbonyl species as nucleophiles. The reactions are applicable to a reasonable range of alkenyldiazo species and 8-alkylquinoline N-oxides. The reaction mechanism is postulated to involve an initial nucleophilic addition of diazocarbonyl species at 8-alkylquinoline N-oxides, followed by diazo decomposition.

  使用链烯基重氮羰基物质作为亲核试剂，已实现了金催化的8-烷基喹啉N-氧化物的α-呋喃基化反应。该反应适用于合理范围的烯基重氮物质和8-烷基喹啉N-氧化物。假定该反应机理涉及在8-烷基喹啉N-氧化物上初始重氮羰基物质的亲核加成，然后重氮分解。
• Reactivity of Stabilized Vinyldiazo Compounds toward Alkenyl- and Alkynylsilanes under Gold Catalysis: Regio- and Stereoselective Synthesis of Skipped Dienes and Enynes
  作者：Olaya Bernardo、Kota Yamamoto、Israel Fernández、Luis A. López

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01381

  日期：2021.6.4

  the gold-catalyzed reaction of vinyldiazo compounds and alkenylsilanes to produce skipped dienes, which are common structural motifs in an array of bioactive compounds. This carbon–carbon bond-forming transformation proceeds with complete regio- and stereoselectivity with the silyl group serving as a regio- and stereocontrolling element. Likewise, the use of alkynylsilanes as reaction partners yielded

  我们报告了乙烯基重氮化合物和烯基硅烷的金催化反应生成跳过的二烯，这是一系列生物活性化合物中常见的结构基序。这种碳-碳键形成转化以完全的区域和立体选择性进行，甲硅烷基作为区域和立体控制元素。同样，使用炔基硅烷作为反应伙伴会产生由 C(sp)-C(sp 3 ) 偶联产生的跳过的烯炔。机械实验和 DFT 研究为逐步机制提供了支持。
• Gold(I)-Catalyzed Reactions between <i>N</i>-(<i>o</i>-Alkynylphenyl)imines and Vinyldiazo Ketones to Form 3-(Furan-2-ylmethyl)-1<i>H</i>-indoles via Postulated Azallyl Gold and Allylic Cation Intermediates
  作者：Antony Sekar Kulandai Raj、Akshay Subhash Narode、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00038

  日期：2021.2.19

  This work describes gold-catalyzed additions of vinyldiazo ketones to N-(o-alkynylphenyl)imines to yield 3-(furan-2-ylmethyl)-1H-indoles involving skeletal rearrangement; these new catalytic reactions are applicable to a wide range of substrates. We postulate a new mechanism involving an initial addition of diazo ketones to azomethine ylide intermediates to yield gold-containing N-alkylated indole

  这项工作描述了在N-（邻-炔基苯基）亚胺上金催化的乙烯基重氮酮的加成反应，产生涉及骨架重排的3-（呋喃-2-基甲基）-1H-吲哚。这些新的催化反应适用于多种底物。我们提出了一种新的机制，该机制涉及将重氮酮初始添加到甲亚胺叶立德中间体上，以产生含金的N-烷基化的吲哚中间体，该中间体经历质子诱导的1,3-基团迁移，生成氮杂烯丙基金和烯丙基阳离子对。