methyl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-2-phenylacetate | 60729-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-2-phenylacetate
• CAS: 60729-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: RDQPXUQQMXQCAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-2-phenylacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  用乙醛酸-γ-内酰胺加合物：2-吡咯烷酮，焦谷氨酸酰胺和酯对芳族化合物进行酰胺烷基化

  摘要：

  乙醛酸-2-吡咯烷酮加合物导致N-酰基亚胺离子诱导的分子间亲电芳族取代，产生氮取代的苯基甘氨酸衍生物，而乙醛酸-2-吡咯烷酮加合物的苄酰胺进行分子内酰胺烷基化，得到异喹诺酮型化合物。使用乙醛酸-S-焦谷氨酸酯或酰胺加合物在苯的分子间酰胺烷基化中观察到高的立体选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00952-q
• 作为产物：
  描述：

  α-Hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidin-essigsaeure 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  用乙醛酸-γ-内酰胺加合物：2-吡咯烷酮，焦谷氨酸酰胺和酯对芳族化合物进行酰胺烷基化

  摘要：

  乙醛酸-2-吡咯烷酮加合物导致N-酰基亚胺离子诱导的分子间亲电芳族取代，产生氮取代的苯基甘氨酸衍生物，而乙醛酸-2-吡咯烷酮加合物的苄酰胺进行分子内酰胺烷基化，得到异喹诺酮型化合物。使用乙醛酸-S-焦谷氨酸酯或酰胺加合物在苯的分子间酰胺烷基化中观察到高的立体选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00952-q

文献信息

• Blue light-promoted N–H insertion of amides, isatins, sulfonamides and imides into aryldiazoacetates: Synthesis of unnatural α-aryl amino acid derivatives
  作者：Celso Y. Okada、Caio Y. dos Santos、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131316

  日期：2020.12

  A photochemical protocol using blue light allows the N–H insertion of amides, isatins, sulfonamides and imides into aryldiazoacetates to afford the corresponding α-amino esters. This method is experimentally simple, inexpensive and tolerates numerous functional groups, thus allowing the straightforward preparation of a variety of α-aryl amino acid derivatives in good yields.

  使用蓝光的光化学方法可以使酰胺，靛红，磺酰胺和酰亚胺的N–H插入芳基重氮乙酸酯中，得到相应的α-氨基酯。该方法在实验上是简单的，廉价的并且耐受许多官能团，因此允许以良好的产率直接制备多种α-芳基氨基酸衍生物。
• Synthesis of 1-Azabicyclo[3.3.0]octane Derivatives and Their Effects as Piracetam-like Nootropics.
  作者：Mitsuru OKA、Yukiharu MATSUMOTO、Kiyotaka HIROOKA、Tomoo SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.48.1121

  日期：——

  5-nitromethyl-1-azabicyclo[3.3.0]octane (1), was prepared in one step from 1,7-dichloro-4-heptanone (4) under mild conditions. Catalytic hydrogenation of 1 over Raney Ni in the presence of sodium hydroxide afforded 5-aminomethyl-1-azabicyclo[3.3.0]octane (2) in high yield. Piracetam analogues 20-23, which were pyrrolidine derivatives involving a 1-azabicyclo[3.3.0]octane ring, were synthesized. Pharmacological

  在温和条件下，由1,7-二氯-4-庚酮（4）一步制备有用的药物中间体5-硝基甲基-1-氮杂双环[3.3.0]辛烷（1）。在氢氧化钠的存在下，在阮内镍上催化氢化1，以高收率得到5-氨基甲基-1-氮杂双环[3.3.0]辛烷（2）。合成了吡乙酰胺类似物20-23，其为涉及1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环的吡咯烷衍生物。药理试验表明，N-[（1-氮杂双环[3.3.0]辛基-5-基）甲基] -2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺e（20）可改善脑功能。
• ITINAVA, KADZUO;ITO, TEHJITIRO
  作者：ITINAVA, KADZUO、ITO, TEHJITIRO

  DOI：——

  日期：——