(3R)-3-benzyl-1-[(1S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methylethyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one | 923579-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R)-3-benzyl-1-[(1S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methylethyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one
• CAS: 923579-20-8
• 化学式: C₂₅H₃₅N₃O₆SSi
• 分子量: 533.721
• InChiKey: RRKMKNNYKYNUPC-UQBPGWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  118.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-benzyl-1-[(1S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methylethyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(R)-3-Benzyl-1-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-oxo-azetidin-3-yl]-2-nitro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Lactam Scaffolds for Ditopic Peptidomimetics

  摘要：

  Ring opening of alpha-substituted-alpha-methoxycarbonyl-N-nosylaziridines provides a practical access to enantiopure alpha,alpha'-disubstituted beta-lactam scaffolds, novel types of ditopic reverse turn surrogates. The procedure is general, short, and high yielding and starts from handy alpha-substituted serinates and alpha-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol0626241
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-benzyl-2-methoxycarbonyl-1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-aziridine 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3R)-3-benzyl-1-[(1S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methylethyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Lactam Scaffolds for Ditopic Peptidomimetics

  摘要：

  Ring opening of alpha-substituted-alpha-methoxycarbonyl-N-nosylaziridines provides a practical access to enantiopure alpha,alpha'-disubstituted beta-lactam scaffolds, novel types of ditopic reverse turn surrogates. The procedure is general, short, and high yielding and starts from handy alpha-substituted serinates and alpha-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol0626241