(1S,2S,4S,5R)-2-((R)-(allyloxy)(quinolin-4-yl)methyl)-1-(2,3,4-trifluorobenzyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide | 847790-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (1S,2S,4S,5R)-2-((R)-(allyloxy)(quinolin-4-yl)methyl)-1-(2,3,4-trifluorobenzyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide
• CAS: 847790-68-5
• 化学式: Br*C₂₉H₃₀F₃N₂O
• 分子量: 559.469
• InChiKey: CDGFVSSGUYRBCW-NFGCCTQWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 N-(2',3',4'-trifluoro)benzylhydrocinchonidinium bromide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以84 %的产率得到(1S,2S,4S,5R)-2-((R)-(allyloxy)(quinolin-4-yl)methyl)-1-(2,3,4-trifluorobenzyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  神经毒素 Caramboxin 的对映选择性全合成

  摘要：

  在此，我们报告了神经毒素 (−)-caramboxin 的第一个有效的不对称全合成。成功的关键是通过使用甘氨酸亚胺的对映选择性催化相转移 α-烷基化来创建立体中心，从而以良好的产率和高达 99% ee 提供这种不寻常的 α-氨基酸。这项工作验证了天然产物的S构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00541
• 作为试剂：
  描述：

  反式-查耳酮 在 sodium hypochlorite 、 (1S,2S,4S,5R)-2-((R)-(allyloxy)(quinolin-4-yl)methyl)-1-(2,3,4-trifluorobenzyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-epoxy-1,3-diphenylpropan-1-one 、 (2R,3S)-epoxy-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (αR,βS)-epoxyketones by asymmetric epoxidation of chalcones with cinchona phase-transfer catalysts

  摘要：

  An efficient method to synthetically produce optically enriched (alpha R,beta S)-epoxyketones was developed using a quaternary ammonium salt derived from cinchona alkaloid as the chiral phase-transfer catalyst. (alpha R,beta S)-Epoxyketones were prepared in high optical purities (91-99% ee) by the asymmetric epoxidation of 1,3-diarylenones with aqueous sodium hypochlorite in the presence of a hydrocinchonine-derived chiral phase-transfer catalyst bearing a 2,3,4-trifluorobenzyl group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.056