(+/-)-trans-1-acetoxy-2-phenoxycyclohexane | 121906-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-trans-1-acetoxy-2-phenoxycyclohexane
• 英文别名: (+/-)-trans-2-phenoxycyclohexyl acetate；[(1S,2S)-2-phenoxycyclohexyl] acetate
• CAS: 121906-87-4；121961-86-2；125992-56-5；130548-05-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: MHILYPXTVQAZBY-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-1-acetoxy-2-phenoxycyclohexane 在 potassium dihydrogenphosphate 、 K₂PO₄ buffer 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 以32%的产率得到(-)-trans-2-phenoxycyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  以猪肝丙酮粉（PLAP）为生物催化剂方便地对反-2-芳氧基环己-1-醇的对映选择性合成

  摘要：

  猪肝丙酮粉（PLAP）已被用作外消旋反式-1-乙酰氧基-2-芳氧基环己烯的对映选择性水解的生物催化剂，以产生高达> 99％的对映体纯度的生成的（R，R）-2-芳氧基环己-1-醇。根据琼斯的三维活性位点模型解释了外消旋反式-2-芳氧基环己基乙酸酯在水解中的（R，R）-选择性。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00029-o
• 作为产物：
  描述：

  (2-phenoxycyclohexyl) acetate 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LAUMEN, KURT;BREITGOFF, DETLEF;SEEMAYER, ROBERT;SCHNEIDER, MANFRED P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 148-150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient enantioselective hydrolysis of racemic -1-acetoxy-2-aryloxycyclohexanes by crude pig liver acetone powder (PLAP)
  作者：D. Basavaiah、P. Rama Krishna、T.K. Bharathi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97618-4

  日期：1990.1

  Crude pig liver acetone powder (PLAP) hydrolyzes -1-acetoxy-2 aryloxycyclohexanes enantio-selectively to produce the corresponding alcohols in high optical purities.

  猪肝丙酮粗粉（PLAP）对映选择性地水解-1-乙酰氧基-2芳氧基环己烷，从而以高光学纯度生产相应的醇。