(2S,3S)-3-Hydroperoxy-pent-4-en-2-ol | 187862-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: (2S,3S)-3-Hydroperoxy-pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-hydroperoxypent-4-en-2-ol
• CAS: 187862-96-0
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: TXHNNCYWIPXSFE-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Hydroperoxy-pent-4-en-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2S,3R,4S)-4,5-epoxypentane-2,3-diol 、 (2S,3R,4R)-4,5-epoxypentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过钛催化氧化对映体富集的氢过氧和羟基高烯丙醇的光学活性环氧二醇

  摘要：

  光学活性 (S,S)-氢过氧高烯丙醇 2 的 Ti 催化环氧化以高非对映选择性（dr 高达 95:5）提供环氧二醇 (S,R,S)-4，而光学活性羟基高烯丙醇(R,R)-3 在钛催化下被 β-氢过氧醇 5 环氧化成相应的环氧 (R,S,R)-二醇 4，非对映体比例高达 > 99:1。这种高非对映选择性在氧转移的刚性模板方面被合理化，其中氢过氧醇 2 或 5 三齿连接，二醇 3 双齿结合到钛金属。通过这些氧化途径，可以方便地获得两种对映体环氧二醇4。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<907::aid-ejoc907>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-pent-3-en-2-ol 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S)-3-Hydroperoxy-pent-4-en-2-ol 、 (2R,3S)-3-Hydroperoxy-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与手性烯丙醇的羟基定向区域非对映选择性烯反应

  摘要：

  手性烯丙醇 1a、(Z)-1f-k、醚 1b-d 和乙酸酯 1e 的光氧化反应通过与单线态氧的烯反应得到相应的氢过氧高烯丙醇和衍生物 2。由于经典的顺式效应，乙酸酯 1e 的反应以赤型非对映选择性进行，对于烯丙醇 1a 和 (Z)-1f-k，其中烷基位于带羟基的取代基的顺式，高观察到threo选择性。这一发现可以通过立体中心的亲核羟基官能团与进入的亲电子单线态氧亲烯体的配位来解释

  DOI：

  10.1021/ja00065a013

文献信息

• Adam, Waldemar; Nestler, Bernd, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 16, p. 7226 - 7231
  作者：Adam, Waldemar、Nestler, Bernd

  DOI：——

  日期：——