4-(S)-(3-guanidinopropyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)acetic acid | 150376-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(S)-(3-guanidinopropyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)acetic acid
• 英文别名: [5-(S)-(3-Guanidino-propyl)-2,4-dioxo-imidazolidin-3-yl]acetic acid；2-[(4S)-4-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 150376-49-1
• 化学式: C₉H₁₅N₅O₄
• 分子量: 257.249
• InChiKey: HSIRRBGUIIGKLJ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(S)-(3-guanidinopropyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 {2-[4-(S)-(3-guanidinopropyl)-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl]acetyl}-Asp-Ser-OH trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  基于乙内酰脲支架的口服活性非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的发现。

  摘要：

  血小板纤维蛋白原受体（GP IIb / IIIa受体）的拮抗剂有望成为一种有前途的新型抗血栓药。纤维蛋白原与纤维蛋白原受体的结合取决于Arg-Gly-Asp-Ser（RGDS）四肽识别基序。RGDS导联的结构修饰导致发现了非肽RGD模拟GP IIb / IIIa拮抗剂44（S 1197）。化合物44以剂量依赖和可逆的方式抑制人和狗的血小板聚集以及125I-纤维蛋白原与ADP激活的人凝胶过滤的血小板和分离的GP IIb / IIIa的结合，K（i）的K（i）值为9 nM和0.17 nM ， 分别。使用QXP进行药效团映射的程序以及应用GRID / GOLPE方法进行的3D-QSAR分析产生了稳定的，相当可预测的模型，并揭示了对绑定非常重要的结构特征。在乙内酰脲核和C-末端的疏水取代均增加了对血纤蛋白原受体的亲和力。结晶乙酯前药48（HMR 1794）是一种口服活性抗血栓药，是治疗人类血栓性疾病的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm001068s
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 生成 4-(S)-(3-guanidinopropyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  包含中央乙内酰脲支架的RGD模拟物：alpkha（v）beta3与alpha（IIb）beta3选择性要求。

  摘要：

  显示了一系列包含乙内酰脲支架的RGD模拟α（v）beta3拮抗剂的合成。结果表明，根据Arg-拟态，N-和C-末端之间的距离以及亲脂性侧链设计选择性α（v）beta3拮抗剂（vs alpha（IIb）beta3）的一些结构要求。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00661-7

文献信息

• Hydantoin derivatives
  申请人：Cassella AG

  公开号：US05389614A1

  公开（公告）日：1995-02-14

  The invention relates to compounds of the formula I ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and Y have the meanings indicated in Claim 1, to processes for their preparation and their use as active pharmacological substances.

  本发明涉及公式I的化合物 ##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和Y具有权利要求书1中所示的含义，以及它们的制备过程和作为活性药物物质的使用。
• Hydantoin derivates
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05686421A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  Hydantoin derivatives of the formula I ##STR1## in which n is 3 or 4, R.sup.1 is alkyl or a radical of the formula R'--NH--C.dbd.N--R" with R' and R" being hydrogen or alkyl, and R.sup.2 is hydrogen, --NH--CO--NH.sub.2 and optionally substituted alkyl, and a process for the preparation thereof and the use thereof for inhibiting platelet aggregation, are described.

  本文描述了公式I的Hydantoin衍生物，其中n为3或4，R1为烷基或具有公式R'-NH-C.dbd.N-R"的基团，其中R'和R"为氢或烷基，R2为氢，-NH-CO-NH2和可选的取代烷基，以及其制备过程和用于抑制血小板聚集的用途。
• US5389614A
  申请人：——

  公开号：US5389614A

  公开（公告）日：1995-02-14
• US5686421A
  申请人：——

  公开号：US5686421A

  公开（公告）日：1997-11-11