(Z)-2-cyano-3-(morpholino)but-2-enethioamide | 868062-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (Z)-2-cyano-3-(morpholino)but-2-enethioamide
• 英文别名: (2Z)-2-cyano-3-morpholin-1-ylbut-2-enethioamide；(Z)-2-cyano-3-morpholin-4-ylbut-2-enethioamide
• CAS: 868062-65-1
• 化学式: C₉H₁₃N₃OS
• 分子量: 211.288
• InChiKey: RCISABQSFKGBGN-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-cyano-3-(morpholino)but-2-enethioamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-amino-4-morpholin-4-yl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡啶衍生物作为骨合成代谢剂的发现及其构效关系

  摘要：

  进行了基于细胞的测定，以发现新型骨合成代谢剂。ST2细胞的碱性磷酸酶（ALPase）活性被用作成骨细胞分化的指标，噻吩并吡啶衍生物1被确定为命中化合物。确认3-氨基噻吩并[2，3- b ]吡啶-2-甲酰胺是增强ALPase活性的必要核心结构，然后对噻吩并吡啶环上的C4-取代基进行了优化。将环氨基引入噻吩并吡啶环的C4位提高了活性。特别地，在该新系列中，发现N-苯基-高哌嗪衍生物是ALPase的强增强剂。此外，3-氨基-4-（4-苯基-1,4-二氮杂-1-基）噻吩并[2,3-在6周内向卵巢切除（OVX）大鼠口服b ]吡啶-2-甲酰胺（15k）以评估其对面骨矿物质密度（aBMD）的影响，并且从10 mg / mg的剂量观察到aBMD有统计学上的显着改善公斤/天。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.071
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 (Z)-2-cyano-3-ethoxybut-2-enethioamide 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到(Z)-2-cyano-3-(morpholino)but-2-enethioamide
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡啶衍生物作为骨合成代谢剂的发现及其构效关系

  摘要：

  进行了基于细胞的测定，以发现新型骨合成代谢剂。ST2细胞的碱性磷酸酶（ALPase）活性被用作成骨细胞分化的指标，噻吩并吡啶衍生物1被确定为命中化合物。确认3-氨基噻吩并[2，3- b ]吡啶-2-甲酰胺是增强ALPase活性的必要核心结构，然后对噻吩并吡啶环上的C4-取代基进行了优化。将环氨基引入噻吩并吡啶环的C4位提高了活性。特别地，在该新系列中，发现N-苯基-高哌嗪衍生物是ALPase的强增强剂。此外，3-氨基-4-（4-苯基-1,4-二氮杂-1-基）噻吩并[2,3-在6周内向卵巢切除（OVX）大鼠口服b ]吡啶-2-甲酰胺（15k）以评估其对面骨矿物质密度（aBMD）的影响，并且从10 mg / mg的剂量观察到aBMD有统计学上的显着改善公斤/天。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.071