4''-trifluoromethyl-biphenyl-4-carboxylic acid [(S)-1-((R)-3-amino-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidin-3-yl]-methyl-amide | 764722-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4''-trifluoromethyl-biphenyl-4-carboxylic acid [(S)-1-((R)-3-amino-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidin-3-yl]-methyl-amide
• 英文别名: N-[(3S)-1-[(3R)-3-aminopyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidin-3-yl]-N-methyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
• CAS: 764722-60-3
• 化学式: C₂₄H₂₇F₃N₄O₂
• 分子量: 460.499
• InChiKey: GHRDURYEBFOINE-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4''-trifluoromethyl-biphenyl-4-carboxylic acid [(S)-1-((R)-3-amino-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidin-3-yl]-methyl-amide 、 1-溴-4,4,4-三氟丁烷 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-methyl-N-[(3S)-1-[(3R)-3-(4,4,4-trifluorobutylamino)pyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidin-3-yl]-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of retro bis-aminopyrrolidine urea (rAPU) derived small-molecule antagonists of the melanin-concentrating hormone receptor-1 (MCH-R1). Part 1

  摘要：

  The design, synthesis, and SAR of a series of retro bis-aminopyrrolidine ureas are described. Compounds from this series exhibited potent binding affinity and functional activity at MCH-R1, and good oral bioavailability in rat. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.045
• 作为产物：
  描述：

  4’-三氟甲基-二苯基-4-甲酸 在 TEA 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4''-trifluoromethyl-biphenyl-4-carboxylic acid [(S)-1-((R)-3-amino-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidin-3-yl]-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of retro bis-aminopyrrolidine urea (rAPU) derived small-molecule antagonists of the melanin-concentrating hormone receptor-1 (MCH-R1). Part 2

  摘要：

  The design, synthesis, and SAR of a series of retro bis-aminopyrrolidine ureas are described. Compounds from this series exhibited considerable binding affinity (K-i = 1 nM) and functional activity at MCH-R1, acceptable CYP2D6 inhibition, and good rat brain exposure. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.049