5-(chloromethyl)-1-<2-(N-ethoxycarbonyl-N-phenylamino)phenyl>-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid | 86514-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-1-<2-(N-ethoxycarbonyl-N-phenylamino)phenyl>-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(chloromethyl)-1-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-phenylamino)phenyl]-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid；5-(Chloromethyl)-1-[2-[(ethoxycarbonyl)phenylamino]phenyl]-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid；5-(chloromethyl)-1-[2-(N-ethoxycarbonylanilino)phenyl]-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid
• CAS: 86514-40-1
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₄O₄
• 分子量: 400.821
• InChiKey: XTSWSBWSELVVEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(chloromethyl)-1-<2-(N-ethoxycarbonyl-N-phenylamino)phenyl>-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid 在 氢溴酸 作用下， 反应 22.0h， 以96%的产率得到4,5-dihydro-5-phenyl<1,2,4>triazolo<1,5-a>quinoxaline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  偶氮丙二酸酯合成。第一部分：从偶氮丙二酸酯一步合成三唑并[1,4]苯并二氮杂s。由（2-氯乙酰氨基）丙二酸二乙酯制备新型的聚氮杂三轮车†

  摘要：

  用于制备N-杂环的有用合成原理在于对在侧链上带有亲电中心的长寿-壬二酸酯进行碱处理。因此，可以在一个步骤中由衍生自2-氨基二苯甲酮的偶氮丙二酸酯和（2-氯乙酰胺基）丙二酸二乙酯制备具有药理活性的三唑并[1,4]苯并二氮杂-羧酰胺。相同的丙二酸酯与重氮化的3-氨基-2-氯吡啶偶合，可在2个步骤中生成3个新颖的吡啶并三唑并嗪。类似地，将N-保护的2-氨基-二苯胺衍生物转化为三唑并喹喔啉-羧酸。杂环的特征还在于官能团相互转化。讨论了偶氮丙二酸酯合成的一些机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700817
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-nitro-N-phenylbenzene-1-carbamate 在 镍 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 5-(chloromethyl)-1-<2-(N-ethoxycarbonyl-N-phenylamino)phenyl>-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  偶氮丙二酸酯合成。第一部分：从偶氮丙二酸酯一步合成三唑并[1,4]苯并二氮杂s。由（2-氯乙酰氨基）丙二酸二乙酯制备新型的聚氮杂三轮车†

  摘要：

  用于制备N-杂环的有用合成原理在于对在侧链上带有亲电中心的长寿-壬二酸酯进行碱处理。因此，可以在一个步骤中由衍生自2-氨基二苯甲酮的偶氮丙二酸酯和（2-氯乙酰胺基）丙二酸二乙酯制备具有药理活性的三唑并[1,4]苯并二氮杂-羧酰胺。相同的丙二酸酯与重氮化的3-氨基-2-氯吡啶偶合，可在2个步骤中生成3个新颖的吡啶并三唑并嗪。类似地，将N-保护的2-氨基-二苯胺衍生物转化为三唑并喹喔啉-羧酸。杂环的特征还在于官能团相互转化。讨论了偶氮丙二酸酯合成的一些机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700817

文献信息

• Heckendorn, Roland, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 11, p. 921 - 944
  作者：Heckendorn, Roland

  DOI：——

  日期：——
• HECKENDORN, R.
  作者：HECKENDORN, R.

  DOI：——

  日期：——
• HECKENDORN, ROLAND, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 8, 2118-2129
  作者：HECKENDORN, ROLAND

  DOI：——

  日期：——
• US4510141A
  申请人：——

  公开号：US4510141A

  公开（公告）日：1985-04-09