methyl 4,5-dihydro-5-phenyl<1,2,4>triazolo<1,5-a>quinoxaline-2-carboxylate | 86514-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 4,5-dihydro-5-phenyl<1,2,4>triazolo<1,5-a>quinoxaline-2-carboxylate
• 英文别名: 5-phenyl-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinoxaline-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 4,5-dihydro-5-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinoxaline-2-carboxylate；methyl 5-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinoxaline-2-carboxylate
• CAS: 86514-42-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₂
• 分子量: 306.324
• InChiKey: DXVILMWVUVFLBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5-dihydro-5-phenyl<1,2,4>triazolo<1,5-a>quinoxaline-2-carboxylate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-5-phenyl-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinoxaline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic polyazaheterocycles for treating depression or anxiety

  摘要：

  该发明涉及具有心理药理学特性的新型多环多氮杂环化合物，特别是抗抑郁和抗焦虑活性，对应于式I ##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2分别独立地代表氢、较低烷基或羟基较低烷基，或者一起代表较低烷基或乙烯氧基乙烷、乙烯氮基乙烷或N-较低烷基或N-(2-羟基较低烷基)-乙烯氮基乙烷，R.sub.3代表氢或较低脂肪烃基或饱和较低环脂烃基或未取代或取代的苯基，R.sub.4和R.sub.5代表氢或较低烷基，Ar代表未取代或取代的苯并或吡啶基，以及一般式I化合物的酸加合物盐，特别是一般式I化合物的药用可接受的酸加合物盐，含有这些新型物质的制药制剂以及通过给予它们治疗抑郁或焦虑症状的方法。

  公开号：

  US04510141A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-nitro-N-phenylbenzene-1-carbamate 在 镍 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 61.75h， 生成 methyl 4,5-dihydro-5-phenyl<1,2,4>triazolo<1,5-a>quinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  偶氮丙二酸酯合成。第一部分：从偶氮丙二酸酯一步合成三唑并[1,4]苯并二氮杂s。由（2-氯乙酰氨基）丙二酸二乙酯制备新型的聚氮杂三轮车†

  摘要：

  用于制备N-杂环的有用合成原理在于对在侧链上带有亲电中心的长寿-壬二酸酯进行碱处理。因此，可以在一个步骤中由衍生自2-氨基二苯甲酮的偶氮丙二酸酯和（2-氯乙酰胺基）丙二酸二乙酯制备具有药理活性的三唑并[1,4]苯并二氮杂-羧酰胺。相同的丙二酸酯与重氮化的3-氨基-2-氯吡啶偶合，可在2个步骤中生成3个新颖的吡啶并三唑并嗪。类似地，将N-保护的2-氨基-二苯胺衍生物转化为三唑并喹喔啉-羧酸。杂环的特征还在于官能团相互转化。讨论了偶氮丙二酸酯合成的一些机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700817

文献信息

• HECKENDORN, R.
  作者：HECKENDORN, R.

  DOI：——

  日期：——
• HECKENDORN, ROLAND, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 8, 2118-2129
  作者：HECKENDORN, ROLAND

  DOI：——

  日期：——
• US4510141A
  申请人：——

  公开号：US4510141A

  公开（公告）日：1985-04-09