2-(1,3-dioxolane-2-yl)phenyllithium | 77446-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxolane-2-yl)phenyllithium
• 英文别名: 2-lithiobenzaldehyde ethylene ketal；2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyllithium；2-(2-lithiophenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 77446-38-9
• 化学式: C₉H₉LiO₂
• 分子量: 156.11
• InChiKey: YNTZUIALGOSHHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolane-2-yl)phenyllithium 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-Methoxy-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),3,5-trien-10-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸双环[3.3.1]壬烷衍生物的分子内醇醛新途径

  摘要：

  基于将2-异硫代苯甲醛乙烯缩酮添加到环己烷-1,4-二酮乙烯缩酮中，然后进行酸催化的脱保护和原位分子内立体特异性醛醇缩合环化反应（生成8-羟基-1），描述了标题化合物的合成路线-甲氧基三环[7.3.1.0 2,7 ] trideca-2,4,6-trien-10-one（1a）; 描述了制备各种衍生物的方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/c39900000406
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 、 (R)-(-)-1-萘乙基异氰酸酯 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(1,3-dioxolane-2-yl)phenyllithium 、 (+)-11-methyl-4,5,6,11-tetrahydrobenzo[6,7]cycloocta[1,2-b]-thiophen-6,11-imine
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,11-tetrahydrobenzo [6,7] cycloocta [1,2-b]thiophen-6,11-imines and

  摘要：

  本发明涉及以下结构的化合物 ##STR1## 其中虚线代表饱和或烯烃键，R.sup.1 和 R.sup.4 分别为氢或C.sub.1 到 C.sub.6 烷基，R.sup.2 和 R.sup.3 分别为氢、C.sub.1 到 C.sub.6 烷基、卤素、C.sub.1 到 C.sub.6 烷氧基或C.sub.1 到 C.sub.6 烷基硫基，以及其药学上可接受的盐、含有这些化合物的药物化合物、制备上述化合物的方法，以及在制备上述化合物过程中的新颖中间体。这些化合物可用作预防脑缺血后脑部神经损伤以及阿尔茨海默病进展期间的药物，并且可用作抗癫痫药物。

  公开号：

  US05260309A1

文献信息

• Intramolecular C=O···B Interactions in<i>o</i>-Boron Substituted Benzaldehyde, Acetophenone, and Benzophenone
  作者：Shinji Toyota、Mitsuhiro Asakura、Tatsuya Sakaue

  DOI：10.1246/bcsj.75.2667

  日期：2002.12

  and formyl compounds, the intramolecular C=O···B interactions are so weak that no significant changes were observed in the 13C and 11B NMR and IR spectra compared with the reference compounds. For the acetyl compound, the C=O stretching absorption was shifted to lower wavenumber by 18 cm−1 in the IR spectrum because of the coordination. The interaction energy could be estimated to be ca. 27 kJ mol−1

  制备在邻位带有 4,4-二苯基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基的标题羰基化合物以比较羰基-氧原子的路易斯碱度。在苯甲酰基和甲酰基化合物中，分子内 C=O…B 相互作用非常弱，与参考化合物相比，在 13C 和 11B NMR 和 IR 光谱中没有观察到显着变化。对于乙酰化合物，由于配位，C=O 伸缩吸收在红外光谱中向低波数移动 18 cm-1。相互作用能可以估计为大约。27 kJ mol-1 通过变温 1H NMR 测量。在 DFT 计算的帮助下，从路易斯碱度和羰基部分的构象稳定性的角度讨论了这些取代基效应。
• Buckybowl and its chiral hybrids featuring eight-membered rings and helicene units
  作者：Yuxiao Duan、Meng Chen、Hironobu Hayashi、Hiroko Yamada、Xinyue Liu、Lei Zhang

  DOI：10.1039/d3sc00658a

  日期：——

  Here we report the synthesis of a novel buckybowl (7) with a high bowl-to-bowl inversion barrier (ΔG‡ = 38 kcal mol−1), which renders the rate of inversion slow enough at room temperature to establish two chiral polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). By strategic fusion of eight-membered rings to the rim of 7, the chiral hybrids 8 and 9 are synthesized and display helicity and positive and negative

  在这里，我们报告了一种新型巴基碗 ( 7 )的合成，该巴基碗具有高碗间反转势垒 (Δ G ‡ = 38 kcal mol −1 )，这使得室温下的反转速率足够慢，以建立两个手性多环芳香烃（PAH）。通过将八元环策略性地融合到7的边缘，合成了手性杂化物8和9 ，并显示出螺旋性和正负曲率，使对映体具有构型稳定，并彻底检查了它们的手性光学性质。计算和实验研究揭示了手性杂化物的对映体化机制，并证明八元环强烈影响构象稳定性。由于其静态和双弯曲构象，9显示出对 C 60的高结合亲和力。7-9的 OFET 性能可以调整，并且杂化物表现出双极性特征。值得注意的是，9·C 60共晶表现出良好平衡的双极性能，电子和空穴迁移率分别高达0.19和0.11 cm 2 V -1 s -1。这是首次展示手性弯曲 PAH 及其与 C 60的络合物用于有机器件。我们的工作提出了基于巴基碗的 PAH 设计的新见解，具有构型稳定性和有趣的光电特性。
• 4,5,6,11-Tetrahydrobenzo [6,7]-cycloocta[1,2-b]thiophen-6,11-imines and 6,11-dihydrobenzo[6,7]-cycloocta[1,2-b]thiophen-6,11 imines
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0400916B1

  公开（公告）日：1994-11-09
• US5260309A
  申请人：——

  公开号：US5260309A

  公开（公告）日：1993-11-09
• [EN] 4,5,6,11-TETRAHYDROBENZO(6,7)CYCLOOCTA(1,2-B)THIOPHEN-6,11-IMINES AND 6,11-DIHYDROBENZO(6,7)CYCLOOCTA(1,2-B)THIOPHEN-6,11-IMINES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1990015060A1

  公开（公告）日：1990-12-13

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I), wherein the broken line represents a saturated or an olefinic bond, R1 and R4 are each hydrogen or C1 to C6 alkyl, and R2 and R3 are each hydrogen, C1 to C6 alkyl, halogen, C1 to C6 alkoxy or C1 to C6 alkylthio, and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compounds countaining the same, methods of preparing the foregoing compounds, and to novel intermediates in the preparation of the foregoing compounds. These compounds are useful as agents in the prevention of neuronal damage in the brain following cerebral ischemia and during the progression of Alzheimer's disease and also as anticonvulsants.(FR) Composés de la formule (I) où la ligne interrompue représente une liaison saturée ou oléfine, R1 et R4 représentent chacun l'hydrogène ou l'acolyle C1 à C6, et R2 et R3 représentent chacun l'hydrogène, l'alcoyle C1 à C6, l'halogène, l'alcoxy C1 à C6 ou l'alcoylthio C1 à C6. L'invention se rapporte également à des sels de ces composés acceptables en pharmacologie, à des composés pharmaceutiques les contenant, aux procédés de préparation des composés précités, et à de nouveaux produits itermédiaires pour la préparation des composés précités. Ces composés sont utiles comme agents de prévention de la dégénérescence neuronale dans le cerveau à la suite de l'ischémie cérébrale et pendant la progression de la maladie d'Alzheimer, ainsi qu'en tant qu'anticonvulsifs.