8,9-dimethoxy-2-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one | 129194-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-2-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 8,9-Dimethoxy-2-methylbenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 129194-48-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: FWIVFBCHERLXJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219 °C
• 沸点：
  453.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二硫化碳 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 8,9-dimethoxy-2-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  使用串联光热-光反应从3,4-二氯香豆素和丁二烯 无金属一锅法合成苯并[ c ]铬n-6- †

  摘要：

  使用从3,4-二氯香豆素和1,3-丁二烯开始的串联光热反应过程，可以有效，简单，通用地合成具有生物学价值的苯并[ c ] chromen-6-one。在这种简洁的一锅法方案中，不需要金属催化剂或过氧化物促进剂，并且在大多数情况下，可以通过简单的重结晶来纯化产物。合成过程包括光诱导的[4 + 2]和[2 + 2]环加成反应的顺序，硅胶促进的HCl消除和电环环丁烯开环，然后进行光诱导的6π电环化。用一系列二氯香豆素和一些典型的丁二烯可以很好地进行反应，从而以70-80％的产率提供相应的环状产物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01701k

文献信息

• Polar effects in the decomposition of bis(3-alkoxyaroyl) peroxides. Synthesis of 8-alkoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-ones
  作者：Sergio Auricchio、Attilio Citterio、Roberto Sebastiano

  DOI：10.1021/jo00313a018

  日期：1990.12

  The reaction of four substituted bis(3-alkoxybenzoyl) peroxides (1b-e) in neat phenols (2a-e) affords mainly 8-alkoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-ones (7) and ortho-benzoyloxylation products (4) of the phenol. Diaroyl peroxides without electron-releasing meta substituents afford essentially products 4. A mechanism involving monoelectronic oxidation of the phenol by the peroxide and biaryl coupling by preferential addition of the phenol radical cation to the ortho positions to the alkoxy group of the diaroyl peroxide is suggested.
• AURICCHIO, SERGIO;CITTERIO, ATTILIO;SEBASTIANO, ROBERTO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 6312-6316
  作者：AURICCHIO, SERGIO、CITTERIO, ATTILIO、SEBASTIANO, ROBERTO

  DOI：——

  日期：——
• A metal-free one-pot synthesis of benzo[c]chromen-6-ones from 3,4-dichlorocoumarins and butadienes using tandem photo-thermal-photo reactions
  作者：Yan Zhang、Yan Tian、Pei Xiang、Ning Huang、Jianyi Wang、Jian-Hua Xu、Min Zhang

  DOI：10.1039/c6ob01701k

  日期：——

  of biologically valuable benzo[c]chromen-6-ones is achieved using a tandem photo-thermal-photo reaction sequence starting from 3,4-dichlorocoumarins and a 1,3-butadiene. In this concise one-pot protocol, neither metal catalyst nor peroxide promoter is needed and the products can be purified through simple recrystallization in most cases. The synthesis consists of a reaction sequence of photo-induced

  使用从3,4-二氯香豆素和1,3-丁二烯开始的串联光热反应过程，可以有效，简单，通用地合成具有生物学价值的苯并[ c ] chromen-6-one。在这种简洁的一锅法方案中，不需要金属催化剂或过氧化物促进剂，并且在大多数情况下，可以通过简单的重结晶来纯化产物。合成过程包括光诱导的[4 + 2]和[2 + 2]环加成反应的顺序，硅胶促进的HCl消除和电环环丁烯开环，然后进行光诱导的6π电环化。用一系列二氯香豆素和一些典型的丁二烯可以很好地进行反应，从而以70-80％的产率提供相应的环状产物。