diethyl 3-methylene-4-(prop-1-en-2-yl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate | 133788-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-methylene-4-(prop-1-en-2-yl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 3-methylidene-4-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 133788-03-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: PLVIHNCMPBVZMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate 在 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 platinum(II) chloride 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到diethyl 3-methylene-4-(prop-1-en-2-yl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  离子液体中烯炔的骨架重组为1-乙烯基环烯烃

  摘要：

  PtCl 2，[RuCl 2（CO）3 ] 2，[RhCl（CO）2 ] 2和AuCl 3等过渡金属氯化物催化的炔烃在离子液体中的骨架重组在较温和的条件下进行（反应温度较低）温度和较短的反应时间）。通过用Et 2 O进行简单萃取或蒸馏，很容易从催化剂上除去烯类的骨架重组产生的产物。PtCl 2最多可重复使用五次。

  DOI：

  10.1021/jo0489061

文献信息

• Intramolecular alkyne–alkyne and alkyne–alkene couplings promoted by iron carbonyls
  作者：Anthony J. Pearson、Robert A. Dubbert

  DOI：10.1039/c39910000202

  日期：——

  The first examples of iron carbonyl-promoted intramolecular coupling of alkyne and alkene, giving rise to cyclopentenones, are described.

  首次描述了铁羰基催化的炔烃与烯烃的分子内偶联反应，生成环戊烯酮。
• Catalytic Cycloisomerization of Enynes by Using a Nickel-Zinc-Acid System
  作者：Shin-ichi Ikeda、Natsuko Daimon、Reiko Sanuki、Kazunori Odashima

  DOI：10.1002/chem.200500894

  日期：2006.2.8

  Catalytic cycloisomerization of enynes has been accomplished in the presence of an Ni0-PPh3-Zn-carboxylic acid or -ZnCl2 system. A nickel(I)-hydride complex, thought to be generated by reduction of the protonated nickel(II) complex with Zn, is proposed as the catalytic species. This cycloisomerization shows reactivity behavior that is different from that of a conventional metal-catalyzed reaction. In particular

  在Ni0-PPh3-Zn-羧酸或-ZnCl2系统的存在下，实现了炔烃的催化环异构化。镍（I）-氢化物络合物被认为是催化物质，认为该氢化物是通过将质子化的镍（II）络合物与锌还原而生成的。该环异构化显示出与常规金属催化反应不同的反应性行为。特别地，在与（E）-烯炔的反应中，催化体系具有比1,4-二烯更有利于形成1,3-二烯的选择性。此外，该催化体系已被用于二烯的多米诺环化反应，以构建三环化合物。
• Nickel-catalyzed coupling of allyl chlorides and enynes
  作者：Shin-ichi Ikeda、Kaori Suzuki、Kazunori Odashima

  DOI：10.1039/b515508h

  日期：——

  The Ni-catalyzed coupling of allyl chlorides and enynes has been developed; the cyclization of enynes was triggered by the addition of π-allylnickel species to the alkyne part, followed by the incorporation of the alkene part.

  开发了烯丙基氯化物和烯炔的镍催化偶联；烯炔的环化是通过在炔部分加入π-烯丙基镍物种，然后再加入烯烃部分引发的。
• Pearson Anthony J., Dubbert Robert A., Organometallics, 13 (1994) N 5, S 1656-1661
  作者：Pearson Anthony J., Dubbert Robert A.

  DOI：——

  日期：——