1-(α-furyl)pentan-3-ol | 69978-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(α-furyl)pentan-3-ol
• 英文别名: (+/-)-1-(2-furyl)-3-pentanol；1-(2-furyl)-3-pentanol；1-furanpentan-3-ol；1-[2]furyl-pentan-3-ol；1-(2-Furyl)-pentanol-3；1-(furan-2-yl)pentan-3-ol
• CAS: 69978-25-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: AGFVTQAUQIVKRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-123 °C(Press: 45 Torr)
• 密度：
  1.006 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-furyl)pentan-3-ol 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  丁二烯插入产物的串联氧化衍生化，用于高度非对映选择性合成1,3-氨基醇

  摘要：

  过渡金属催化的腈插入位于立体碳上的叔CH键中通常会导致非对映异构体产物的混合物，特别是如果反应通过一致的途径进行时。在本交流中，我们报告了对此问题的解决方案，该解决方案涉及一个单锅，银催化的CH腈转化反应。硝基苯插入后，胺容易氧化为亚胺，并进行亲核加成，从而以高非对映选择性提供α-叔胺1,3-氨基醇产物。银催化剂，PhIO氧化剂和TEMPO添加剂对于这种异常氧化的成功至关重要，氧化是通过额外的氧化剂对初始氮插入物进行预活化而使氢原子抽象化而实现的。

  DOI：

  10.1002/chem.201702038
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)戊-1-烯-3-酮 在 copper-aluminium catalyst 作用下， 生成 1-(α-furyl)pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Bel'skii; Schuikin, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1959, vol. 128, p. 945

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymatic synthesis of a chiral chalcogran intermediate
  作者：Vladimír Mastihuba、Pavel Čepec、Silvia Vlčková、Erika Farkašová、Mária Mastihubová、Pavel Bobal

  DOI：10.2478/s11696-013-0523-5

  日期：2014.1.1

  Two lipases, Novozyme 435 (lipase B from Candida Antarctica) and Lipozyme TL IM (Thermomyces lanuginosus) were used successfully for the kinetic resolution of racemic 1-(2-furyl)-3-pentanol, the key intermediate in synthesis of the bark beetle pheromone, chalcogran. The desired S-(+)-enantiomer was prepared in enantiomeric excesses higher than 98 % and with yields of 26.3 % and 32.5 %, respectively. Methyl tert-butyl ether and vinyl acetate were found to be the best reaction media and the acetyl donor to achieve fast and effective resolution.

  摘要：本研究成功地使用了两种脂肪酶，Novozyme 435（来自南极酵母的脂肪酶B）和Lipozyme TL IM（来自毛霉的热稳定脂肪酶），对合成树皮甲醛的关键中间体1-(2-呋喃基)-3-戊醇进行了动力学拆分。所需的S-(+)-对映体以高于98%的对映体过量和分别为26.3%和32.5%的产率制备。甲基叔丁基醚和醋酸乙烯酯被发现是最好的反应介质和乙酰供体，以实现快速有效的拆分。
• Til' et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 110,111, 112; engl. Ausg. S. 125, 127
  作者：Til' et al.

  DOI：——

  日期：——
• Koerblova, Eva; Koutek, Bohumir; Saman, David, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 5, p. 1234 - 1242
  作者：Koerblova, Eva、Koutek, Bohumir、Saman, David、Svatos, Ales、Malon, Petr、Romanuk, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-ethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]-nonane, the major component of the pheromone of the chalcograph beetle pityogenes chalcographus (L.)
  作者：O. A. Kozhich、G. M. Segal'、I. V. Torgov

  DOI：10.1007/bf00948242

  日期：1982.2
• KORBLOVA, EVA;KOUTEK, BOHUMIR;SAMAN, DAVID;SVATOS, ALES;MALON, PETR;ROMAN+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 1234-1242
  作者：KORBLOVA, EVA、KOUTEK, BOHUMIR、SAMAN, DAVID、SVATOS, ALES、MALON, PETR、ROMAN+

  DOI：——

  日期：——