(5S,6S,7S,10S,14R,17S,23S,24S,25S,28S,32R,35S)-10,28-bis(ethenyl)-5,10,23,28-tetramethyl-2,20-diazanonacyclo[19.15.0.03,19.05,17.06,14.09,13.023,35.024,32.027,31]hexatriaconta-1(21),2,9(13),19,27(31)-pentaene-7,25-diol | 1332617-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (5S,6S,7S,10S,14R,17S,23S,24S,25S,28S,32R,35S)-10,28-bis(ethenyl)-5,10,23,28-tetramethyl-2,20-diazanonacyclo[19.15.0.03,19.05,17.06,14.09,13.023,35.024,32.027,31]hexatriaconta-1(21),2,9(13),19,27(31)-pentaene-7,25-diol
• CAS: 1332617-23-8
• 化学式: C₄₂H₅₆N₂O₂
• 分子量: 620.919
• InChiKey: AOCDZYLTCHQHAT-GRPKSKTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到(5S,6S,7S,10S,14R,17S,23S,24S,25S,28S,32R,35S)-10,28-bis(ethenyl)-5,10,23,28-tetramethyl-2,20-diazanonacyclo[19.15.0.03,19.05,17.06,14.09,13.023,35.024,32.027,31]hexatriaconta-1(21),2,9(13),19,27(31)-pentaene-7,25-diol
  参考文献：
  名称：

  头孢氨苄。21. 双甾体吡嗪鼠李糖苷的合成(1)

  摘要：

  已经总结了衍生自 3-oxo-11,21-dihydroxypregna-4,17(20)-diene ( 4 )的双甾体吡嗪的合成和 D 环侧链与 α- 1-鼠李糖的糖基化。发现甾体吡嗪10至14 的重排与三氟化硼醚合物一起发生。使用 2,3,4-三-O-乙酰基-α- 1-鼠李糖碘化物对吡嗪10进行糖基化生成 1,2-原酸酯-α- 1-鼠李糖吡嗪17b。通过使用全甲硅烷基化的α- 1-鼠李糖碘化物作为供体，避免了原酸酯的形成。双甾体吡嗪10和鼠李糖苷17b发现21c和21c在鼠和人癌细胞系组中显着抑制癌细胞生长。吡嗪9抑制了医院病原体粪肠球菌的生长。

  DOI：

  10.1021/np200411p