2',3'-O-isopropylidene-5'-O-nitrouridine | 52443-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-nitrouridine
• 英文别名: 5'-O-nitro-2',3'-O-isopropylideneuridine；2',3'-O-Isopropyliden-5'-O-nitrouridin；O^{2'_,O3'_{-isopropylidene-O}5'}-nitro-uridine；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl nitrate
• CAS: 52443-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₈
• 分子量: 329.266
• InChiKey: PBWUFGDKQINFEY-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-nitrouridine 在 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-deuterio-β-D-erythrofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  自由基引发的级联反应的仿生模拟假定发生在核糖核苷酸还原酶的活性位点1

  摘要：

  在升高的温度下用三丁基锡烷和 AIBN 处理核苷的 5'-O-硝基酯导致所得 5'-氧自由基的 β-断裂，得到甲醛和脱同系的赤呋喃糖基核苷。同核苷的 6'-O-硝基酯 [（5-脱氧-β-d-核糖-己呋喃糖基）腺嘌呤或来自 d-葡萄糖的尿嘧啶核苷] 的类似处理导致 6'-氧自由基的产生，然后提取H3' 通过 [1,5]-氢位移。用氘化三丁基锡进行自由基淬灭得到 3'-[2H] 同核苷。这种氘转移和 C3' 上未受保护的同核苷的构型反转证实了 C3' 自由基的中继生成。含有 2'-氯 (30) 或 2'-O-甲苯磺酰基 (40) 取代基的同核苷的 6'-O-硝基酯的类似处理导致起始材料完全消失并生成 (R)-2-(2 -羟乙基)-3(2H)-呋喃酮(33)。6'-氧自由基的产生，H3'的[1,5]-氢位移得到C3'自由基......

  DOI：

  10.1021/ja983449p
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 1-硝基吡唑 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到2',3'-O-isopropylidene-5'-O-nitrouridine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic Acid Related Compounds. 107. Efficient Nitration of Uracil Base and Nucleoside Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9822939