1-(5-Chlorothiophen-2-yl)pyrrolidin-2-one | 174890-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(5-Chlorothiophen-2-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 174890-04-1
• 化学式: C₈H₈ClNOS
• 分子量: 201.677
• InChiKey: QUXSZQQZZAZJSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩 、 2-吡咯烷酮 在 copper diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到1-(5-Chlorothiophen-2-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed oxidative C‒H, N‒H coupling of azoles and thiophenes

  摘要：

  C-H, N-H coupling of azole and thiophene derivatives takes place in the presence of a catalytic amount of Cu(OAc)(2) and an additive. The reaction of azoles smoothly occurs with several amines and amides catalyzed by 20 mol % of Cu(OAc)(2)-2PPh(3) and 4 equiv of NaOAc under O-2 or in the presence of Ag2CO3 under N-2. The coupling reaction leads to a facile synthesis of a N-substituted analogue of 2,5-diarylthiazole, which shows photoluminescent properties with extended pi-conjugation. Spectroscopic characteristics of the obtained thiazole derivatives are discussed by measurements of UV-vis absorption and photoluminescent spectra. Under the reaction conditions using Ag2CO3 as an additive and Cu(OAc)2-2PPh3 as a catalyst, thiophene derivatives also react with 2-pyrrolidone to undergo C-H, N-H amidation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.001

文献信息

• SUBSTITUTED PYRROLIDONE, THIAZOLIDONES OR OXAZOLIDONES AS HERBICIDES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0763020A1

  公开（公告）日：1997-03-19
• SUBSTITUTED PYRROLIDINONE, THIAZOLIDINONE OR OXAZOLIDINONE AS HERBICIDES
  申请人：Syngenta Limited

  公开号：EP1119547A1

  公开（公告）日：2001-08-01
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLIDONE, THIAZOLIDONES OR OXAZOLIDONES AS HERBICIDES<br/>[FR] PYRROLIDONE, THIAZOLIDONES OU OXAZOLIDONES SUBSTITUES UTILISES COMME HERBICIDES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1995033719A1

  公开（公告）日：1995-12-14

  (EN) Compounds of general formula (I), wherein X is O, S or CR4R5; each R4 and R5 is, independently, hydrogen or C1-C4 alkyl; Z is O, S or NR4; n is 0 or 1; Y is O, S, NR6 or CR4R5; R6 is H, OH, CHO, NR16R17 or C1-C10 hydrocarbyl, 0-(C1-C10 hydrocarbyl), either of which may be substituted with one orm ore substituents chosen from OR16, COR16, COOR16, OCOR16, CN, halogen, S(O)pR16, NR16R17, NO2, NR16COR17, NR16CONR17R18, CONR16R17 or heterocyclyl; R16, R17 and R18 are each, independently, hydrogen, C1-C6 hydrocarbyl or C1-C6 halohydrocarbyl; p is 0, 1 or 2; alternatively: when Y is NR6 or CR4R5, and: a) Z is NR4; or b) n is 0; the substituents of Y and Z or Y and R1 may together form a bridge represented by the formula -Q1-Q2- or -Q1-Q2-Q3-, where Q1, Q2 and Q3 each independently represent CR12R13, =CR12, CO, NR14, =N, O or S; each or R12 and R13 independently represents hydrogen, C1-C4 alkyl, OH or halogen; R14 represents hydrogen or C1-C4 alkyl; W is O or S; R1 is hydrogen or C1-C10 hydrocarbyl or heterocyclyl having 3 to 8 ring atoms; R2 and R3 are each independently hydrogen or C1-C4 alkyl; A is an aromatic or heteroaromatic ring system optionally substituted alternatively, two or more substituents of the group A may combine to form a fused 5- or 6-membered saturated or partially saturated carbocyclic or heterocyclic ring in which any carbon or quaternised nitrogen atom may be substituted with any of the groups mentioned above for A or in which a ring carbon atom may be part of a carbonyl group or a nitrogen atom may be oxidised.(FR) On décrit des composés de formule générale (I), où X représente O, S ou CR4R5; each R4 and R5 représente indépendamment hydrogène ou alkyle C1-4; Z représente O, S ou NR4; n vaut 0 ou 1; Y représente O, S, NR6 ou CR4R5; R6 représente H, OH, CHO, NR16R17 ou hydrocarbyle C1-10, 0-(hydrocarbyle C1-10), l'un ou l'autre pouvant être substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi OR16, COR16, COOR16, OCOR16, CN, halogène, S(O)pR16, NR16R17, NO2, NR16COR17, NR16CONR17R18, CONR16R17 ou hétérocyclyle; R16, R17 et R18 représentent chacun indépendamment hydrogène, hydrocarbyle C1-6 ou halohydrocarbyle C1-6; p vaut 0, 1 ou 2. Selon une autre possibilité, quand Y représente NR6 ou CR4R5, et a) Z représente NR4 ou b) n vaut 0, les substituants d'Y et Z ou Y et R1 peuvent former ensemble un pont représenté par la formule -Q1-Q2- ou -Q1-Q2-Q3-, où Q1, Q2 et Q3 représentent chacun indépendamment CR12R13, =CR12, CO, NR14, =N, O ou S; R12 et R13 représentent indépendamment hydrogène, alkyle C1-4, OH ou halogène; R14 représente hydrogène ou alkyle C1-4; W représente 0 ou S; R1 représente hydrogène ou hydrocarbyle C1-10 ou hétérocyclyle doté de 3 à 8 atomes d'un cycle; R2 et R3 représentent chacun indépendamment hydrogène ou alkyle C1-4; A représente un système cyclique aromatique ou hétéroaromatique éventuellement substitué, ou, selon une variante, au moins deux substituants du groupe A peuvent se combiner pour former un cycle carbocyclique ou hétérocyclique fusionné, saturé ou partiellement saturé, à 5 ou 6 éléments, où tout atome de carbone ou d'azote quaternarisé peut être substitué par tout groupe A susmentionné ou dans lequel un atome de carbone du cycle peut faire partie d'un groupe carbonyle ou un atome d'azote peut être oxydé.
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLIDINONE, THIAZOLIDINONE OR OXAZOLIDINONE AS HERBICIDES<br/>[FR] PYRROLIDINONE, THIAZOLIDINONE OU OXAZOLIDINONE SUBSTITUEE UTILISEE EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：ZENECA LTD

  公开号：WO2000021928A1

  公开（公告）日：2000-04-20

  A compound of general formula (I) wherein Y is O, S or CH2; R1 is an optionally substituted aryl or heteroaromatic ring, wherein the optional substituents are selected from halogen, C¿1?-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, C1-C4 alkoxy or C1-C4 haloalkoxy; R?2 and R3¿ are independently selected from hydrogen or halogen; and R?4 and R5¿ are independently selected from halogen. The compounds are useful as herbicides.