N-(3,4-difluorophenyl)pyrrolidin-2-one | 186667-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(3,4-difluorophenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(3,4-Difluorophenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 186667-85-6
• 化学式: C₁₀H₉F₂NO
• 分子量: 197.184
• InChiKey: XGRAXZLWBBMSJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-difluorophenyl)pyrrolidin-2-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 diethyl [1-(3,4-difluorophenyl)pyrrolidin-2-ylidene]malonate
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌剂的三环类似物的多用途合成：新的重组反应的使用

  摘要：

  描述了在芳环上带有各种取代基的喹诺酮抗生素的三环类似物的简单合成。关键步骤涉及溴代丙二酸二乙酯与N-芳基吡咯烷-2-硫酮8之间前所未有的Reformatsky反应，然后将所得烯胺酮中间体9在多磷酸中环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82976-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯胺 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 N-(3,4-difluorophenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌剂的三环类似物的多用途合成：新的重组反应的使用

  摘要：

  描述了在芳环上带有各种取代基的喹诺酮抗生素的三环类似物的简单合成。关键步骤涉及溴代丙二酸二乙酯与N-芳基吡咯烷-2-硫酮8之间前所未有的Reformatsky反应，然后将所得烯胺酮中间体9在多磷酸中环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82976-0

文献信息

• A versatile synthesis of tricyclic analogues of quinolone antibacterial agents: Use of a novel reformatsky reaction
  作者：Joseph P Michael、Charles B de Koning、Trevor V Stanbury

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82976-0

  日期：1996.12

  A simple synthesis of tricyclic analogues of the quinolone antibiotics bearing a diverse range of substituents on the aromatic ring is described. The key steps involve unprecedented Reformatsky reaction between diethyl bromomalonate and N-arylpyrrolidine-2-thiones 8, followed by cyclisation of the resulting enaminone intermediates 9 in polyphosphoric acid.

  描述了在芳环上带有各种取代基的喹诺酮抗生素的三环类似物的简单合成。关键步骤涉及溴代丙二酸二乙酯与N-芳基吡咯烷-2-硫酮8之间前所未有的Reformatsky反应，然后将所得烯胺酮中间体9在多磷酸中环化。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES
  申请人：CELLCENTRIC LTD

  公开号：WO2018073586A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  A compound which is an arylimidazolyl isoxazole of formula (I): (Formula (I)) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound has activity in modulating the activity of p300 and/or CBP and is used to treat cancer, particularly prostate cancer.

  一种化合物，其为式(I)的芳基咪唑基异噁唑（化学式(I)）或其药用可接受的盐。该化合物具有调节p300和/或CBP活性的作用，并用于治疗癌症，特别是前列腺癌。
• PYRROLIDINE COMPOUNDS WHICH MODULATE THE CB2 RECEPTOR
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2384320B1

  公开（公告）日：2015-03-04
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：CellCentric Ltd

  公开号：EP3529240B1

  公开（公告）日：2020-08-05
• Reformatsky reactions with N-arylpyrrolidine-2-thiones: synthesis of tricyclic analogues of quinolone antibacterial agents
  作者：Joseph P Michael、Charles B de Koning、Gladys D Hosken、Trevor V Stanbury

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00964-4

  日期：2001.11

  Abstract A convenient synthesis of 5-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2- a ]quinoline-4-carboxylic acids, tricyclic analogues of the quinolone antibiotics, is described. Key steps in the route are a novel zinc-mediated Reformatsky reaction between diethyl bromomalonate and N -arylpyrrolidine-2-thiones 18 , and cyclisation of the resulting diethyl pyrrolidinylidenemalonate intermediates 19 in polyphosphoric

  摘要 描述了一种方便合成 5-oxo-1,2,3,5-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-4-羧酸的方法，它是喹诺酮类抗生素的三环类似物。该路线的关键步骤是溴丙二酸二乙酯和 N-芳基吡咯烷-2-硫酮 18 之间的新型锌介导的 Reformatsky 反应，以及所得吡咯烷基亚丙二酸二乙酯中间体 19 在多磷酸中的环化。这些产品被证明没有生物活性。

表征谱图