n-hexyl p-tolyl sulphoxide | 148017-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-hexyl p-tolyl sulphoxide
• 英文别名: n-hexyl p-tolyl sulfoxide；1-(hexylsulfinyl)-4-methylbenzene；1-Hexylsulfinyl-4-methylbenzene
• CAS: 148017-72-5
• 化学式: C₁₃H₂₀OS
• 分子量: 224.367
• InChiKey: YXZVGESGVLPVTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-hexyl p-tolyl sulphoxide 在 sodium hydroxide 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 (4RS,5SR)-ethyl 4-hydroxy-5-(4-methylphenyl)thio decanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the (4S, 5R)-5-hydroxy-decan-4-olide (L-factor) and of the (R)-decan-4-olide from a chiral sulphoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86906-4
• 作为产物：
  描述：

  己基溴化镁 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 n-hexyl p-tolyl sulphoxide
  参考文献：
  名称：

  一锅合成亚砜，利用DABSO /三甲基甲硅烷基氯序列产生的亚磺酰二阳离子当量

  摘要：

  描述了一种使用有机金属亲核试剂合成不对称亚砜的一锅法。从替代DABSO（DABCO- bis（二氧化硫））输送的二氧化硫用作初始亲电试剂，并与第一种有机金属试剂结合生成亚磺酸盐中间体。使用TMS-Cl（三甲基甲硅烷基氯）将亚磺酸盐原位转化为亚磺酸盐甲硅烷基酯可生成第二亲电试剂，从而可添加第二有机金属试剂。可以使用有机锂或格氏试剂，以高至极好的收率递送亚砜。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00712

文献信息

• Visible-light-activated selective synthesis of sulfoxides via thiol-ene/oxidation reaction cascade
  作者：Manjula Singh、Arvind K. Yadav、Lal Dhar S. Yadav、R.K.P. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.066

  日期：2018.1

  A convenient, highly selective and metal-free synthesis of sulfoxides from alkenes and thiols using NHPI as an inexpensive and reusable organophotoredox catalyst is reported. The protocol involves radical thiol-ene/oxidation reaction cascade and utilizes visible light and air (O2) as inexpensive, readily available, non-toxic and eco-sustainable reagents to afford up to 96% yields of the product at

  据报道，使用NHPI作为廉价且可重复使用的有机光氧化还原催化剂，可从烯烃和硫醇方便，高度选择性且无金属地合成亚砜。该方案涉及自由基硫醇-烯/氧化反应级联，并利用可见光和空气（O 2）作为廉价，易于获得，无毒且生态可持续的试剂，在室温下提供高达96％的产物收率。
• A Chemoselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides and Sulfones Using Urea-2,2-dihydroperoxypropane as a Novel Oxidant
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar、Atefeh Asgari

  DOI：10.2174/1570178614666161123115100

  日期：2017.1.3

  they have been utilized in several oxidation processes. Methods: We carried out a chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones on treatment with urea-2,2-dihydroperoxypropane, a solid oxidant composed of equal amounts of 2,2- dihydroperoxypropane and urea, using THF as the solvent under catalyst-free conditions at room temperature. Results: Sulfides possessing a variety of substitutions

  背景：亚砜和砜因其在各种方法中的广泛应用而备受关注。这些化合物中存在的官能团是许多天然，药物和农业化合物中的重要组成部分。这些指示物是通过许多路线准备的，并伴随着一些缺点。因此，人们越来越感兴趣的是寻找一种新的方法来通过环境友好的途径生产高产率的这些化合物。近来，宝石二氢过氧化物由于其氧化能力而备受关注，并已用于多种氧化过程中。 方法：我们在无催化剂的情况下，以THF为溶剂，在脲-2,2-二氢过氧丙烷（一种由等量的2,2-二氢过氧丙烷和尿素组成的固体氧化剂）处理下，将硫化物化学选择性氧化为亚砜和砜。在室温条件下。 结果：对具有多种取代基的硫化物（即二烷基，二芳基，烯丙基和烷基芳基）进行了优化的反应条件，根据所用氧化剂的量，它们可以成功地提供不同量的亚砜和砜。根据结果​​，给电子基团加速了反应，而吸电子取代基降低了反应性。 结论：脲-2,2-二氢过氧丙烷作为固体氧化剂可保存数月而活性没有损失
• Visible-light-induced selective synthesis of sulfoxides from alkenes and thiols using air as the oxidant
  作者：Huanhuan Cui、Wei Wei、Daoshan Yang、Yulong Zhang、Huijuan Zhao、Leilei Wang、Hua Wang

  DOI：10.1039/c7gc01416c

  日期：——

  A highly selective synthesis of sulfoxides from alkenes and thiols was established by visible-light photoredox catalysis at room temperature. This metal-free transformation protocol, which uses inexpensive Rose Bengal as the photocatalyst and air as the green oxidant, opens a new door toward the facile and practical construction of sulfoxides.

  在室温下通过可见光光氧化还原催化建立了从烯烃和硫醇的亚砜的高选择性合成。这种无金属的转化方案使用廉价的玫瑰红作为光催化剂，空气使用为绿色氧化剂，为亚砜的简便实用构建打开了新的大门。
• 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-diphenylethane as new oxidant for chemoselective and catalyst free oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar、Boshra Mahmoudi、Kobra Khalaji

  DOI：10.1080/10426507.2016.1237951

  日期：2017.3.4

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A catalyst free and chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides or sulfones was developed using 1,1,2,2-tetrahydroperoxy-1,2-diphenylethane as a new oxidant. This scope has shown the achievement of various sulfoxides and sulfones which were obtained selectively in high yields at room temperature.

  图形摘要摘要 使用 1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯基乙烷作为新氧化剂开发了一种无催化剂和化学选择性氧化硫化物为亚砜或砜。该范围显示了在室温下以高产率选择性获得的各种亚砜和砜的成就。
• Selective oxidation of sulfides and oxidative bromination of organic substrates catalyzed by polymer anchored Cu(II) complex
  作者：S.M. Islam、Anupam Singha Roy、Paramita Mondal、Kazi Tuhina、Manir Mobarak、John Mondal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.138

  日期：2012.1

  A new polymer-anchored Cu(II) complex has been synthesized and characterized. The catalytic performance of the complex has been tested for the oxidation of sulfides and in oxidative bromination reaction with hydrogen peroxide as the oxidant. Sulfides have been selectively oxidized to the corresponding sulfoxides in excellent yields and in the presence of KBr as the bromine source, organic substrates

  合成并表征了一种新的聚合物锚定的Cu（II）配合物。已经测试了该配合物的催化性能，用于硫化物的氧化和以过氧化氢为氧化剂的氧化溴化反应。硫化物已经以极好的收率选择性地氧化为相应的亚砜，并且在溴化钾作为溴源的情况下，已使用聚合物固定的Cu（II）催化剂将有机底物选择性地转化为单溴取代的化合物。该催化剂表现出优异的催化活性，高选择性和可回收性。聚合物锚定的Cu（II）催化剂可通过过滤轻松回收，并重复使用五次以上，而不会损失其初始活性。