Carbamic acid (E)-hex-3-enyl ester | 85539-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Carbamic acid (E)-hex-3-enyl ester
• 英文别名: Hex-3-enyl carbamate；hex-3-enyl carbamate
• CAS: 85539-42-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD19236869
• 分子量: 143.186
• InChiKey: IZNCBVLVGDUPEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbamic acid (E)-hex-3-enyl ester 在 亚碘酰苯 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cis-7-ethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化的氮丙啶环扩展为脱氢哌嗪。

  摘要：

  哌嗪广泛存在于药物和天然产物中，但传统方法通常不会在环中引入立体化学复杂性。为了扩大这些支架的使用范围，我们报道了 Rh 催化的氮丙啶和 N-磺酰基-1,2,3-三唑的扩环，为脱氢哌嗪提供了优异的非对映控制。通过氮丙啶叶立德物种的伪 1,4-σ 重排进行有效的环扩展。然而，卡宾前体的结构特征很重要，因为吡啶并三唑经历竞争性螯合挤出以提供酮亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01124
• 作为产物：
  描述：

  3-己烯-1-醇 、 三氯乙酰异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Carbamic acid (E)-hex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  水中过渡金属催化氮烯转移反应的研究

  摘要：

  过渡金属催化的氮宾转移是将新的 C N 键合并到相对未功能化的支架中的有效方法。在本次通讯中，我们报告了水介质中位点和化学选择性 C H 键胺化反应的第一个例子。在这些反应中使用水作为溶剂的出乎意料的能力是有利的，因为它消除了有毒溶剂的使用并且使得反应能够在增加的浓度和较低的氧化剂负载下进行。使用水作为反应介质有可能扩大氮宾转移的范围，以涵盖各种生物分子和高极性底物，并能够控制 C H 键胺化的位点选择性的 pH 值。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.002

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Variable-Temperature NMR Studies of Silver(I) Complexes for Selective Nitrene Transfer
  作者：Minxue Huang、Joshua R. Corbin、Nicholas S. Dolan、Charles G. Fry、Anastasiya I. Vinokur、Ilia A. Guzei、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00838

  日期：2017.6.5

  solution-state behavior of these catalysts. X-ray structural characterizations were helpful in determining ligand features that promote the formation of monomeric versus dimeric complexes. Variable-temperature 1H and DOSY NMR experiments were especially useful for understanding how the ligand identity influences the nuclearity, coordination number, and fluxional behavior of silver(I) complexes in solution

  氮供体配体支持的一系列银配合物通过氮转移催化C═C和C–H键转变为有价值的C–N键。在胺化过程中实现高化学选择性和位点选择性的能力需要了解这些催化剂的固态和溶液态行为。X射线结构表征有助于确定促进单体与二聚体复合物形成的配体特征。可变温度1 H和DOSY NMR实验对于了解配体身份如何影响溶液中银（I）配合物的核度，配位数和通量行为特别有用。这些见解对于开发改进的配体设计是有价值的。
• Carbamate mediated 1,3-asymmetric induction. A stereoselective synthesis of acyclic 1,3-diol systems
  作者：Masahiro Hirama、Mitsuko Uei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85825-6

  日期：1982.1

  A highly regio- and stereo-selective functionalization of homoallylic carbamates with iodine is reported. The reaction has been applied to the preparation of key 1,3,5-triol intermediate 2 employed in the synthesis of compactin (1).

  据报道，碘对氨基甲酸酯均具有高度的区域选择性和立体选择性。该反应已被用于制备密实素（1）的合成中所用的关键的1,3,5-三醇中间体2。
• DERIVES D'ALKYL-, ALKENYL- ET ALKYNYLCARBAMATES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1879856B1

  公开（公告）日：2011-03-16
• Rh-Catalyzed Aziridine Ring Expansions to Dehydropiperazines
  作者：Hillary J. Dequina、Josephine Eshon、William T. Raskopf、Israel Fernández、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01124

  日期：2020.5.1

  products, but traditional methods do not typically introduce stereochemical complexity into the ring. To expand access to these scaffolds, we report Rh-catalyzed ring expansions of aziridines and N-sulfonyl-1,2,3-triazoles to furnish dehydropiperazines with excellent diastereocontrol. Productive ring expansion proceeds via a pseudo-1,4-sigmatropic rearrangement of an aziridinium ylide species. However

  哌嗪广泛存在于药物和天然产物中，但传统方法通常不会在环中引入立体化学复杂性。为了扩大这些支架的使用范围，我们报道了 Rh 催化的氮丙啶和 N-磺酰基-1,2,3-三唑的扩环，为脱氢哌嗪提供了优异的非对映控制。通过氮丙啶叶立德物种的伪 1,4-σ 重排进行有效的环扩展。然而，卡宾前体的结构特征很重要，因为吡啶并三唑经历竞争性螯合挤出以提供酮亚胺。
• Investigation of transition metal-catalyzed nitrene transfer reactions in water
  作者：Juliet M. Alderson、Joshua R. Corbin、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.002

  日期：2018.10

  metal-catalyzed nitrene transfer is a powerful method for incorporating new CN bonds into relatively unfunctionalized scaffolds. In this communication, we report the first examples of site- and chemoselective CH bond amination reactions in aqueous media. The unexpected ability to employ water as the solvent in these reactions is advantageous in that it eliminates toxic solvent use and enables reactions to be

  过渡金属催化的氮宾转移是将新的 C N 键合并到相对未功能化的支架中的有效方法。在本次通讯中，我们报告了水介质中位点和化学选择性 C H 键胺化反应的第一个例子。在这些反应中使用水作为溶剂的出乎意料的能力是有利的，因为它消除了有毒溶剂的使用并且使得反应能够在增加的浓度和较低的氧化剂负载下进行。使用水作为反应介质有可能扩大氮宾转移的范围，以涵盖各种生物分子和高极性底物，并能够控制 C H 键胺化的位点选择性的 pH 值。