9-nitrosotriptycene | 83050-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-nitrosotriptycene
• 英文别名: 9-Nitroso-triptycen；9-Nitrosotryptycen；1-nitrosopentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 83050-93-5
• 化学式: C₂₀H₁₃NO
• 分子量: 283.329
• InChiKey: RISCUIDVHSLLFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C
• 沸点：
  404.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-nitrosotriptycene 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 苯基羟胺 、 亚硝基苯 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 9-acetoxytriptycene
  参考文献：
  名称：

  Theilacker,W.; Beyer,K.-H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2968 - 2977

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-nitrotriptycene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(II) sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 9-nitrosotriptycene
  参考文献：
  名称：

  Theilacker,W.; Beyer,K.-H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2968 - 2977

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Static and Dynamic Stereochemistry of<i>O</i>-Substituted<i>N</i>-9-Triptycylhydroxylamines
  作者：Gaku Yamamoto、Chiharu Agawa、Mao Minoura

  DOI：10.1246/bcsj.76.825

  日期：2003.4

  The static and dynamic stereochemistry of N-9-triptycylhydroxylamine derivatives (TpNHOR) with O-benzyl (3), O-ethyl (4), and O-phenyl (5) groups were studied. X-ray crystallographic analysis revealed that these compounds reside in a chiral conformation, with the Tp–N–O–R dihedral angle of 140–160°. Dynamic NMR studies of 3 and 4 show the presence of two separate stereomutation processes: chirality

  研究了 N-9-三苯甲基羟胺衍生物 (TpNHOR) 与 O-苄基 (3)、O-乙基 (4) 和 O-苯基 (5) 基团的静态和动态立体化学。X 射线晶体学分析表明，这些化合物呈手性构象，Tp–N–O–R 二面角为 140–160°。3 和 4 的动态 NMR 研究表明存在两个独立的立体突变过程：手性逆转（对映异构体互变）和 Tp-N 键旋转并保留手性，后者具有较低的能垒。由于缺乏手性逆转的探针，化合物 5 仅提供有关 Tp-N 旋转的信息。
• Structure and Stereodynamics of<i>N</i>-9-Triptycyl-<i>O</i>-phenylhydroxylamine, an Unusual Product by the Reaction of 9-Nitrosotriptycene and Phenyllithium
  作者：Gaku Yamamoto、Kyoko Kuwahara、Katsuya Inoue

  DOI：10.1246/cl.1995.351

  日期：1995.5

  Reaction of 9-nitrosotriptycene with phenyllithium gave N-9-triptycyl-O-phenylhydroxylamine (TpNHOPh). The free energy barrier to rotation about the Tp-N bond is 10.9 kcal mol−1 and that to the N-O topomerization is higher than this.

  9-亚硝基三萜与苯基锂反应得到N-9-三苯甲基-O-苯基羟胺(TpNHOPh)。围绕 Tp-N 键旋转的自由能垒为 10.9 kcal mol-1，而 NO 拓扑的自由能垒高于此值。
• Kaur, Harparkash; Perkins, M. John; Scheffer, Andre, Canadian Journal of Chemistry, 1982, vol. 60, p. 1594 - 1596
  作者：Kaur, Harparkash、Perkins, M. John、Scheffer, Andre、Vennor-Morris, David C.

  DOI：——

  日期：——
• Klamann,D. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 686, p. 122 - 133
  作者：Klamann,D. et al.

  DOI：——

  日期：——