methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside | 105928-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-methylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 105928-98-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₉S
• 分子量: 378.4
• InChiKey: XWFUCHLBRWBKGN-GZBLMMOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl 1-thio-α-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Tronchet, Jean M. J.; Massoud, Mohamed A. M., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 5, p. 1265 - 1269

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3,4,6-O-四乙酰基-beta-D-硫代吡喃半乳糖苷 在 碘 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碘及其卤素间化合物活化甲基硫代糖苷的观察

  摘要：

  在没有受体醇的情况下用碘处理“武装”的甲基硫代半乳糖苷会导致巯基糖苷差向异构化，而对相应的“解除武装”的甲基硫代糖苷没有影响。相比之下，碘-六甲基乙硅烷（原位生成碘三甲基硅烷）引起“解除武装”的硫代糖苷的差向异构化，最终在延长的暴露时间产生相应的α-糖基碘化物。交叉实验表明，前者由碘促进的差向异构化是分子间的，而后者由碘-六甲基乙硅烷促进的差向异构化是分子内的。用一溴化碘处理相同的甲基硫代半乳糖苷会产生热力学上有利的α-糖基溴化物，而与一氯化碘的反应最初会生成动力学的β-糖基氯化物，慢慢地向热力学α-连接产物中差向异构化。I–I，I–Br和I–Cl激活硫糖苷的结果不同，这表明通过精心选择启动子可能会影响基于硫糖苷的糖基化反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00501-7

文献信息

• A facile and convenient synthesis of disarmed glycosyl fluorides using in situ-generated iodine monofluoride (see Ref. 1)
  作者：G. Mugunthan、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.024

  日期：2012.10

  A facile and convenient synthesis of disarmed glycosyl fluorides using in situ-generated iodine monofluoride is reported. The method is tolerant to most of the popularly used protecting groups and gives exclusively the α-anomeric product in very good yields.

  据报道，使用原位生成的一氟化碘可以轻松，方便地合成解除武装的糖基氟化物。该方法耐受大多数常用的保护基团，并且以非常好的收率仅得到α-异头物产物。
• Total synthesis of globotriaosyl-E and Z-ceramides and isoglobotriaosyl-E-ceramide
  作者：Katsuya Koike、Mamoru Sugimoto、Susumu Sato、Yukishige Ito、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80181-7

  日期：1987.6

  Stereoselective, total synthesis of O-alpha-D-galactopyranosyl-(1----4) -O-beta-D-galactopyranosyl-(1----4)-O-beta-D-glucopyranosyl-(1----1)-N -tetracosanoyl-[2S,3R,4E (and 4Z)]-sphingenine and O-alpha-D -galactopyranosyl-(1----3)-O-beta-D-galactopyranosyl-(1----4)-O-beta-D -glucopyranosyl-(1----1)-N-tetracosanoyl-(2S,3R,4E)-sphin gen ine was achieved by using O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl)

  O-α-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-的立体选择性全合成--- 1）-N-十四烷酰基-[2S，3R，4E（和4Z）]-鞘氨醇和O-α-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（通过使用O-（2,3）可实现1 ---- 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1 ---- 1）-N-十四烷酰基-（2S，3R，4E）-斯宾碱，4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（ 1 ---- 4）-2,3,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯，O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基） -（1 ---- 4）-O-（2,3,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1