1-(benzyloxy)-8-(tosyloxy)octane | 91842-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-8-(tosyloxy)octane
• 英文别名: 8-(benzyloxy)-oct-1-yl tosylate；8-Phenylmethoxyoctyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 91842-57-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄S
• 分子量: 390.544
• InChiKey: MPICJMKEAOFDJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-8-(tosyloxy)octane 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 17-hydroxy-9-oxaheptadec-1-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triphenylmethyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Surface-Tethered Iterative Carbohydrate Synthesis: A Spacer Study

  摘要：

  Comparative study of Surface-Tethered Iterative Carbohydrate Synthesis (STICS) using HPLC-assisted experimental setup clearly demonstrates benefits of using longer spacer-anchoring systems. The use of mixed self-assembled monolayers helps provide the required space for glycosylation reaction around the immobilized glycosyl acceptor. Both extension of the spacer length and using mixed self-assembled monolayers help promote the reaction, and the beneficial effects may include moving the glycosyl acceptor further out into solution and providing additional conformational flexibility. It is possible that surface-immobilized glycosyl acceptors with a longer spacer (C8-O-C8)-lipoic acid have a higher tendency to mimic a solution-phase reaction environment than acceptors with shorter spacers.

  DOI：

  10.1021/jo400095u
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 盐酸 、 sodium hydride 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(benzyloxy)-8-(tosyloxy)octane
  参考文献：
  名称：

  Effect of amines on O-benzyl group hydrogenolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a045

文献信息

• Highly nucleophilic vitamin B₁₂-assisted nickel-catalysed reductive coupling of aryl halides and non-activated alkyl tosylates
  作者：Kimihiro Komeyama、Ryo Ohata、Shinnosuke Kiguchi、Itaru Osaka

  DOI：10.1039/c7cc01932g

  日期：——

  Reductive cross-coupling of aryl halides with ubiquitous alkyl tosylates was developed using a combination of nickel and vitamin B12 catalysts. The tosylate was activated by reduced vitamin B12 to form alkyl cobalt(III) which served as a good alkylating agent for aryl-nickel species, leading to the C(sp3)–C(sp2) bond formation.

  使用镍和维生素B 12催化剂的组合开发了芳基卤化物与无处不在的烷基甲苯磺酸盐的还原性交叉偶联反应。甲苯磺酸盐通过还原的维生素B 12活化而形成烷基钴（III），该烷基钴可作为芳基镍物种的良好烷基化剂，从而导致C（sp 3）–C（sp 2）键的形成。
• CZECH, B. P.;BARTSCH, R. A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 21, 4076-4078
  作者：CZECH, B. P.、BARTSCH, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• WO2023/89158
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——