(Z)-1-bromo-3-iodo-2-heptene | 118947-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-bromo-3-iodo-2-heptene
• CAS: 118947-43-6
• 化学式: C₇H₁₂BrI
• 分子量: 302.981
• InChiKey: YNOFTTTWXFJLHF-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-3-iodo-2-heptene 在 六甲基磷酰三胺 、 magnesium 、 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.47h， 生成 (Z)-7-iodoundec-6-en-2-yne
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳存在下 1-碘取代的 1,4-、1,5- 和 1,6-二烯以及 5-碘-1,5-二烯的钯催化环化

  摘要：

  一系列含 ω-烯烃的烯基碘化物是通过 (a) 涉及 Zn、Al-Zr、Zn-Zr 和 Cu 的炔烃的各种烯丙基-、高烯丙基-和更高 ω-烯基金属化反应制备的，(b) 反式-炔丙醇的加氢铝化和 Cu 催化的碳镁转移，以及（c）Zr 促进的炔烃偶联。在CO和Pd-膦催化剂的影响下，影响含ω-烯烃的链烯基碘化物的三环酰基钯化（I-III型Ac-Pd）和三环碳钯化（I-III型C-Pd）过程的各种因素已被研究划定。在甲醇或其他醇的存在下，在相对较高的 CO 压力（30-100 个大气压）下（条件 IV），含有五元酮的 II 型 Ac-Pd 产品，例如 22、26-28、30 和 32，一般可以高收率获得。产生五元环的各种羰基化环化反应的速率顺序如下：内酯化 > II 型 Ac-Pd 反应 > C-烯醇被丙二酸阴离子捕获。预...

  DOI：

  10.1021/ja9533205
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-iodo-2-hepten-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(Z)-1-bromo-3-iodo-2-heptene
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳存在下 1-碘取代的 1,4-、1,5- 和 1,6-二烯以及 5-碘-1,5-二烯的钯催化环化

  摘要：

  一系列含 ω-烯烃的烯基碘化物是通过 (a) 涉及 Zn、Al-Zr、Zn-Zr 和 Cu 的炔烃的各种烯丙基-、高烯丙基-和更高 ω-烯基金属化反应制备的，(b) 反式-炔丙醇的加氢铝化和 Cu 催化的碳镁转移，以及（c）Zr 促进的炔烃偶联。在CO和Pd-膦催化剂的影响下，影响含ω-烯烃的链烯基碘化物的三环酰基钯化（I-III型Ac-Pd）和三环碳钯化（I-III型C-Pd）过程的各种因素已被研究划定。在甲醇或其他醇的存在下，在相对较高的 CO 压力（30-100 个大气压）下（条件 IV），含有五元酮的 II 型 Ac-Pd 产品，例如 22、26-28、30 和 32，一般可以高收率获得。产生五元环的各种羰基化环化反应的速率顺序如下：内酯化 > II 型 Ac-Pd 反应 > C-烯醇被丙二酸阴离子捕获。预...

  DOI：

  10.1021/ja9533205

文献信息

• Ma, Shengming; Negishi, Ei-Ichi, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 23, p. 6345 - 6354
  作者：Ma, Shengming、Negishi, Ei-Ichi

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed carbonylative cyclization via trapping of acylpalladium derivatives with internal enolates. Its scope and factors affecting the C-to-O ratio
  作者：El-ichi Negishi、Christophe Copéret、Takumichi Sugihara、Izumi Shimoyama、Yantao Zhang、Guangzhong Wu、James M. Tour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80765-1

  日期：1994.1

  The Pd-catalyzed carbonylative cyclization reaction involving omega-acyl-substituted acylpalladium derivatives can proceed via intramolecular trapping with either C- or O-enolates; the preferential formation of either 5- or 6-membered rings dictates the C-to-O ratio in the trapping with enolates.
• Catalytic generation and trapping of acylmetals containing Ni and Cu with enolates
  作者：Ei-ichi Negishi、Hidefumi Makabe、Izumi Shimoyama、Guangzhong Wu、Yantao Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10210-1

  日期：1998.2

  Carbonylative cyclization of iodoarenes and iodoalkenes containing a proximal enolate precursor can selectively provide either cyclic ketones or lactones in the presence of Ni or Cu catalysts via trapping of putative acylmetal derivatives with C-or O-enolates, respectively; the ring size and regioselectivity of the reaction may be predicted based on two generalizations derived from the recently developed corresponding Pd-catalyzed reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Metal-promoted cyclization. 21. Palladium-catalyzed procedures for [3 + 2] annulation via intramolecular alkenylpalladation and arylpalladation
  作者：Yantao Zhang、Brian O'Connor、Eiichi Negishi

  DOI：10.1021/jo00258a050

  日期：1988.11