(4S,5R)-4-苄基-5-甲氧基-2-恶唑烷酮 | 335627-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4S,5R)-4-苄基-5-甲氧基-2-恶唑烷酮
• 英文名称: (4S,5R)-4-benzyl-5-methoxy-2-oxazolidinone
• CAS: 335627-88-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: XURCFZANBPZMKM-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-苄基-5-甲氧基-2-恶唑烷酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Boc-L-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  Versatile Synthons for Optically Pure α-Amino Aldehydes and α-Amino Acids: (+)- and (−)-4,5-Dialkoxy-2-oxazolidinones

  摘要：

  [GRAPHICS]Both enantiomers of trans-5-benzyloxy-4-methoxy- (BMOx) and trans-4,5-dimethoxy-2-oxazolidinones (DMOx), which are readily accessible from simple 2-oxazolone heterocycles, represent good candidates for a new class of chiral synthons for use in the preparation of optically pure alpha -amino aldehydes and alpha -amino acids, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol015535r
• 作为产物：
  描述：

  (-)-trans-4,5-dimethoxy-2-oxazolidinone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟化硼乙醚 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(4S,5R)-4-苄基-5-甲氧基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Versatile Synthons for Optically Pure α-Amino Aldehydes and α-Amino Acids: (+)- and (−)-4,5-Dialkoxy-2-oxazolidinones

  摘要：

  [GRAPHICS]Both enantiomers of trans-5-benzyloxy-4-methoxy- (BMOx) and trans-4,5-dimethoxy-2-oxazolidinones (DMOx), which are readily accessible from simple 2-oxazolone heterocycles, represent good candidates for a new class of chiral synthons for use in the preparation of optically pure alpha -amino aldehydes and alpha -amino acids, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol015535r