methyl 2-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 73445-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 73445-29-1
• 化学式: C₆₂H₆₄O₁₂
• 分子量: 1001.18
• InChiKey: ZCUMOWCADMGCIB-WRCXAIJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.47
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 2-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-O-酰基-1-O-磺酰基-d-吡喃半乳糖衍生物在β-d-吡喃半乳糖苷合成中的用途

  摘要：

  摘要用对甲苯磺酸银或三氟乙烷磺酸银在乙腈中，由相应的d-吡喃半乳糖酰氯衍生物，合成了在O-2上具有苯甲酰基或对甲氧基苯甲酰基的d-吡喃半乳糖的1-O-磺酰基衍生物。1-O-磺酰基-d-吡喃半乳糖衍生物与几种醇在不同时间和温度下在多种溶剂中的反应用作模型反应，以确定用于高产率合成立体选择性β-d-吡喃半乳糖苷的最佳条件。该方法用于以高收率制备几种含β-d-吡喃半乳糖基的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(80)90007-5

文献信息

• A Streamlined Regenerative Glycosylation Reaction: Direct, Acid‐Free Activation of Thioglycosides
  作者：Samira Escopy、Yashapal Singh、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1002/chem.202003479

  日期：2021.1.4

  (HOFox) is able to mediate glycosylations via intermediacy of OFox imidates. Thioglycoside precursors were first converted into the corresponding glycosyl bromides that were then converted into the OFox imidates in the presence of Ag2O followed by the activation with catalytic Lewis acid in a regenerative fashion. Reported herein is a direct conversion of thioglycosides via the regenerative approach

  我们的小组之前曾报道过，3,3-二氟吲哚（HOFox）能够通过 OFox 亚胺酸酯的中介来介导糖基化。硫糖苷前体首先转化为相应的糖基溴化物，然后在 Ag 2 O存在下转化为 OFox 亚胺酸酯，然后以再生方式用催化路易斯酸活化。本文报道了通过再生方法直接转化硫糖苷，该方法绕过了溴化物的中介并消除了对基于重金属的促进剂的需要。在中性反应条件下仅使用 1 当量即可实现硫糖苷的直接再生活化。不含酸性添加剂的 NIS 和催化 HOFox。