1-hydroxy-3-methyl-2-((2E,6E,10E,14E)-3,7,11-trimethyl-15-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl)naphthalen-4-yl acetate | 934831-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-hydroxy-3-methyl-2-((2E,6E,10E,14E)-3,7,11-trimethyl-15-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl)naphthalen-4-yl acetate
• CAS: 934831-17-1
• 化学式: C₃₈H₅₂O₅
• 分子量: 588.828
• InChiKey: MLONMFUMNWUTAP-RDTZRLOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.99
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3-methyl-2-((2E,6E,10E,14E)-3,7,11-trimethyl-15-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl)naphthalen-4-yl acetate 、 碘甲烷 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到2-((2E,6E,10E,14E)-16-(1,4-dimethoxy-2-methylnaphthalen-3-yl)-2,6,10,14-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyloxy)-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  维生素K2的生物活性类似物的设计和合成：用培养的人类细胞系评估其生物活性。

  摘要：

  新型的ω-氧化的维生素K（2）类似物被有效地合成，并对其生物学活性进行了评估。一些具有生物活性，并且侧链在γ-羧化和诱导细胞凋亡的活性中起重要作用。结果提供了有关维生素K（2）类似物的结构-活性关系的新药开发有用的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.025
• 作为产物：
  描述：

  geranylgeranyl acetate 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 水杨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-hydroxy-3-methyl-2-((2E,6E,10E,14E)-3,7,11-trimethyl-15-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl)naphthalen-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis and biological evaluation of ω-oxygenated analogues of vitamin K2: Study of modification and structure–activity relationship of vitamin K2 metabolites

  摘要：

  Novel omega-oxygenated vitamin K-2 analogues, which are candidates for metabolites of vitamin K-2 homologues, were efficiently synthesized and their apoptosis-inducing activity was evaluated. We revealed that some of those analogues were biologically active and the side-chain part played an important role in apoptosis-inducing activity. Our results can provide useful information to develop the structure-activity relationship of vitamin K-2 analogues for new drugs based on vitamin K. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.082