(1S,2R,5S,6R)-5-(3'-(benzyloxy)propyl)-1,2-dimethyl-3,9-dioxabicyclo<4.2.1>nonan-4-one | 128440-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,5S,6R)-5-(3'-(benzyloxy)propyl)-1,2-dimethyl-3,9-dioxabicyclo<4.2.1>nonan-4-one
• 英文别名: (1S,2R,5S,6R)-1,2-dimethyl-5-(3-phenylmethoxypropyl)-3,9-dioxabicyclo[4.2.1]nonan-4-one
• CAS: 128440-50-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: QEWOQAZPLHSARN-XZKMEQPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6R)-5-(3'-(benzyloxy)propyl)-1,2-dimethyl-3,9-dioxabicyclo<4.2.1>nonan-4-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 159.92h， 生成 (R)-1-{(2R,5S,2'S,5'R)-5'-[(4S,5S,6R)-6-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-5,2'-dimethyl-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素离子霉素的全合成

  摘要：

  钙离子载体离子霉素的会聚不对称合成已通过以下概述的途径实现。四个图示的亚基，它们包含离子霉素的 c,-C,,-,, CI)-&r cI&22 和 C=-C32 部分，

  DOI：

  10.1021/ja00169a042
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4S)-3-<5-(benzyloxy)-(2S)-<(2R,5S)-5-methyl-5-<(1R)-1-hydroxyethyl>tetrahydrofuranyl>pentanoyl>-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 苯基溴化镁 、 lithium bromide 作用下， 生成 (1S,2R,5S,6R)-5-(3'-(benzyloxy)propyl)-1,2-dimethyl-3,9-dioxabicyclo<4.2.1>nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素离子霉素的全合成

  摘要：

  钙离子载体离子霉素的会聚不对称合成已通过以下概述的途径实现。四个图示的亚基，它们包含离子霉素的 c,-C,,-,, CI)-&r cI&22 和 C=-C32 部分，

  DOI：

  10.1021/ja00169a042