(4S,6S,7S,8S,8aS)-1-Oxo-4-phenyl-hexahydro-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6,7,8-tricarboxylic acid 6-ethyl ester 7,8-dimethyl ester | 172139-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,6S,7S,8S,8aS)-1-Oxo-4-phenyl-hexahydro-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6,7,8-tricarboxylic acid 6-ethyl ester 7,8-dimethyl ester
• CAS: 172139-89-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₈
• 分子量: 405.405
• InChiKey: AGWWTTFGQBTMTC-YXMSTPNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S,7S,8S,8aS)-1-Oxo-4-phenyl-hexahydro-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6,7,8-tricarboxylic acid 6-ethyl ester 7,8-dimethyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 三氟乙酸 为溶剂， 25.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 生成 (2S,3S,4S,5S)-Pyrrolidine-2,3,4,5-tetracarboxylic acid diethyl ester dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carboxylated pyrrolidine derivatives via 1,3-dipolar cycloadditions of homochiral double-stabilised E-azomethine ylids

  摘要：

  The preparation and subsequent diastereoselective 1,3- dipolar cycloaddition of E-carboethoxy-substituted azomethine ylids derived by condensing 5-(S)-phenylmorpholinone (1) with ethyl glyoxalate is described. Removal of the chiral template furnishes enantiomerically pure pyrrolidine-2,5-dicarboxylate derivatives.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00198-x
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-3,4,5,6-四氢-5-苯基-4(H)-1,4-恶嗪-2-酮 、 ethyl glyoxylate 、 富马酸二甲酯 在 molecular sieve 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(4S,6S,7S,8S,8aS)-1-Oxo-4-phenyl-hexahydro-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6,7,8-tricarboxylic acid 6-ethyl ester 7,8-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carboxylated pyrrolidine derivatives via 1,3-dipolar cycloadditions of homochiral double-stabilised E-azomethine ylids

  摘要：

  The preparation and subsequent diastereoselective 1,3- dipolar cycloaddition of E-carboethoxy-substituted azomethine ylids derived by condensing 5-(S)-phenylmorpholinone (1) with ethyl glyoxalate is described. Removal of the chiral template furnishes enantiomerically pure pyrrolidine-2,5-dicarboxylate derivatives.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00198-x