1-(1R,2S,4R)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-3-hydroxy-2-methyl-heptan-1-one | 111099-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1R,2S,4R)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-3-hydroxy-2-methyl-heptan-1-one
• CAS: 111099-04-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: GTKQHJSXAREDTR-NSTUHTFISA-N

物化性质

• 沸点：
  355.3±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1R,2S,4R)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-3-hydroxy-2-methyl-heptan-1-one 在 二甲基亚砜 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 生成 syn 4,5 methyl-4 trimethylsiloxy-5 nonene-1 one-3
  参考文献：
  名称：

  由不耐热基团诱导的立体选择性羟醛缩合。

  摘要：

  通过用六甲基二硅叠氮化锂制备的酮Z-烯醇锂，可实现外，内和2-甲基内双环[2.2.1] -5-庚-2-基乙基酮与醛之间的非对映选择性醛醇缩合。因此，醛醇得到通过逆狄尔斯-阿尔德反应，以产生α -甲基- β -siloxy- α'为多羟基化天然产物合成潜在价值的-ethylenic酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84836-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-5-降冰片烯 在 氯化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 1-(1R,2S,4R)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-3-hydroxy-2-methyl-heptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由不耐热基团诱导的立体选择性羟醛缩合。

  摘要：

  通过用六甲基二硅叠氮化锂制备的酮Z-烯醇锂，可实现外，内和2-甲基内双环[2.2.1] -5-庚-2-基乙基酮与醛之间的非对映选择性醛醇缩合。因此，醛醇得到通过逆狄尔斯-阿尔德反应，以产生α -甲基- β -siloxy- α'为多羟基化天然产物合成潜在价值的-ethylenic酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84836-4