5,6-diacetoxy-3-iodoindole | 929225-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-diacetoxy-3-iodoindole
• 英文别名: (6-acetyloxy-3-iodo-1H-indol-5-yl) acetate
• CAS: 929225-13-8
• 化学式: C₁₂H₁₀INO₄
• 分子量: 359.12
• InChiKey: JZDJNZGFULMXQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-diacetoxy-3-iodoindole 在 邻四氯苯醌 、 sodium phosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.18h， 生成 3-Iodo-1H-indole-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新的，不稳定的5,6-吲哚醌及其对苯二酚的化学，脉冲辐射分解和密度泛函研究

  摘要：

  5，6-吲哚醌及其半醌（5，6-二羟基吲哚氧化转化为真木兰生物聚合物的关键瞬态中间体）的化学和光谱表征是一项最具挑战性的任务。在本文中，我们报告了使用集成化学，脉冲辐射分解和计算方法对新型，相对较长寿命的5,6-吲哚醌及其半醌的表征。在冷的乙酸乙酯或水性缓冲液中，用邻氯苯腈将5，6-二羟基-3-碘吲哚（1a）氧化得到醌：它显示出约400和600 nm的电子吸收带，并用Na 2 S还原为1a。2 O 4，并与邻苯二胺产生少量3-iodo-1 H -pyrrolo [2,3- b ]吩嗪（2）。半醌在380 nm（sh）和520 nm处表现出最大吸收，被检测为通过在pH 7.0下1a的脉冲辐射氧化而产生的初始物种。DFT研究表明，6-苯氧基自由基和N-质子化自由基阴离子分别是半醌的中性和阴离子形式最稳定的互变异构体。计算出的在水中的吸收光谱给出了中性形式的350（sh）和500 nm的谱带，以

  DOI：

  10.1021/jo0615807
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-5,6-dihydroxyindole 在 吡啶 、 sodium dithionite 、 邻四氯苯醌 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 5,6-diacetoxy-3-iodoindole
  参考文献：
  名称：

  一种新的，不稳定的5,6-吲哚醌及其对苯二酚的化学，脉冲辐射分解和密度泛函研究

  摘要：

  5，6-吲哚醌及其半醌（5，6-二羟基吲哚氧化转化为真木兰生物聚合物的关键瞬态中间体）的化学和光谱表征是一项最具挑战性的任务。在本文中，我们报告了使用集成化学，脉冲辐射分解和计算方法对新型，相对较长寿命的5,6-吲哚醌及其半醌的表征。在冷的乙酸乙酯或水性缓冲液中，用邻氯苯腈将5，6-二羟基-3-碘吲哚（1a）氧化得到醌：它显示出约400和600 nm的电子吸收带，并用Na 2 S还原为1a。2 O 4，并与邻苯二胺产生少量3-iodo-1 H -pyrrolo [2,3- b ]吩嗪（2）。半醌在380 nm（sh）和520 nm处表现出最大吸收，被检测为通过在pH 7.0下1a的脉冲辐射氧化而产生的初始物种。DFT研究表明，6-苯氧基自由基和N-质子化自由基阴离子分别是半醌的中性和阴离子形式最稳定的互变异构体。计算出的在水中的吸收光谱给出了中性形式的350（sh）和500 nm的谱带，以

  DOI：

  10.1021/jo0615807

文献信息

• Efficient Synthesis of 5,6-Dihydroxyindole Dimers, Key Eumelanin Building Blocks, by a Unified <i>o</i>-Ethynylaniline-Based Strategy for the Construction of 2-Linked Biindolyl Scaffolds
  作者：Luigia Capelli、Paola Manini、Alessandro Pezzella、Alessandra Napolitano、Marco d’Ischia

  DOI：10.1021/jo901259s

  日期：2009.9.18

  A unified convenient strategy for the synthesis of 5,6-dihydroxyindole-derived 2,7′-, 2,2′-, and 2,3′-biindolyls is reported, which is based on proper manipulation of key o-ethynylaniline precursors. By the same methodology 5,6-diacetoxy-7-iodoindole can also be obtained in good yield.

  报道了一种基于5,6-二羟基吲哚衍生的2,7'-，2,2'-和2,3'-二吲哚合成方便的统一策略，该策略基于对关键的邻乙炔基苯胺前体的正确处理。通过相同的方法，也可以良好的产率获得5，6-二乙酰氧基-7-碘吲哚。
• π-Electron Manipulation of the 5,6-Dihydroxyindole/Quinone System by 3-Alkynylation: Mild Acid-Mediated Entry to (Cross)-Conjugated Scaffolds and Paradigms for Medium-Tunable Chromophores
  作者：Luigia Capelli、Orlando Crescenzi、Paola Manini、Alessandro Pezzella、Vincenzo Barone、Marco d’Ischia

  DOI：10.1021/jo200232t

  日期：2011.6.3

  implementation of new functional aromatic scaffolds and eumelanin-like materials with tailored absorption and electronic properties. However, studies aimed at elucidating the influence of external π-conjugating groups on the redox properties and acid-induced reactivity of these highly oxidizable indolic platforms are lacking. We report herein the synthesis (as acetyl derivatives) and chemical/quantum

  基于5,6-二羟基吲哚的系统引起了人们对设计和实现具有定制吸收和电子特性的新型功能性芳香族支架和类聚乙二醇的材料的兴趣。然而，缺乏旨在阐明外部π-共轭基团对这些高度可氧化的吲哚平台的氧化还原性质和酸诱导的反应性的影响的研究。我们在此报告了第一个π-扩展的5,6-二羟基吲哚衍生物3-乙炔基-5,6-二羟基吲哚（1）和3,3'-（1， 2-乙炔二基）双-5,6-二羟基吲哚（2），以了解烯胺样吡咯区段的β扩展是否以及如何影响邻二酚和醌水平的吸收性能，氧化还原行为和质子平衡。1和2的氧化过程进行得很顺利，生成了具有类似Eumelanin紫外线特性的深色不溶物。暴露于pH 3的磷酸盐缓冲液后，1迅速转化为3-乙酰基-5,6-二羟基吲哚（5），并在5,6-二羟基吲哚存在下转化为交叉共轭的3,3'-亚乙烯基双- 5,6-二羟基吲哚（6）。1和2的DFT计算和它们在它们的原始状态和质子化后醌提供一种机械的
• Mild and efficient iodination of aromatic and heterocyclic compounds with the NaClO2/NaI/HCl system
  作者：Liliana Lista、Alessandro Pezzella、Alessandra Napolitano、Marco d'Ischia

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.062

  日期：2008.1

  NaClO(2)/NaI in the presence of HCl is a mild, cheap, and non-toxic reagent for the iodination of phenols, including estradiol and naphthol, aromatic amines, and heterocyclic substrates, e.g., indoles, 8-hydroxyquinoline, imidazole, in fair to excellent yields by a very simple isolation protocol. The scope of the procedure is exemplified by the first iodination of 5-nitroindole to 3-iodo-5-nitroindole in 75% yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.