1-(4-chlorophenyl)butane-1,3-diol | 524004-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)butane-1,3-diol
• CAS: 524004-24-8
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 200.665
• InChiKey: CGLAAYALTMIKPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)butane-1,3-diol 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 癸烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  四正丁基溴化铵：温和条件下酒精氧化的一种简单而有效的有机催化剂

  摘要：

  首次鉴定出一种简单而有效的有机催化体系，该体系以5 mol％的四正丁基溴化铵（TBAB）为催化剂。该有机催化体系可与多种具有各种催化反应性基团的苄基/烯丙基醇相容。此外，它对仲苄醇的选择性优于脂族醇，对4-（1-羟乙基）苄醇的伯苄醇位具有良好的选择性。因此，与该TBAB有机催化体系相关的反应条件的简单，高效，选择性和温和的特征表明其在合成化学中的广泛应用的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400100
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯亚甲基丙酮 在 sodium perborate 、 葡萄糖 、 copper diacetate 、 (E)-2-((quinolin-8-ylimino)methyl)phenol 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-1,3-butanediol 、 1-(4-chlorophenyl)butane-1,3-diol 、 (S)-4-hydroxy-4-(4-chlorophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学和生物催化方法的级联反应，以获得手性羟基酮和抗1,3-二醇。

  摘要：

  化学和生物催化级联方法用于羟基酮和相应的1,3-二醇的立体选择性合成。一类新的三齿N，N，O配体与铜（II）配合物一起用于α，β-不饱和化合物的不对称β-硼化。含有配体L5的配合物表现出最好的表现，它使有机硼烷衍生物具有良好的ee值。相应的酮醇化合物随后被酵母生物还原。生物转化设置与深红酵母允许（[R ）酮醇和（小号，小号）-diols要与高达99％得到的 ee值和高达99％的 德赞成抗对映体。

  DOI：

  10.1002/open.201800056

文献信息

• Catalytic 1,3-Difunctionalisation of Organic Backbones through a Highly Stereoselective, One-Pot, Boron Conjugate-Addition/Reduction/Oxidation Process
  作者：Cristina Solé、Amolak Tatla、Jose A. Mata、Andrew Whiting、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1002/chem.201102081

  日期：2011.12.9

  enantioselectivity provided by the CuI catalyst modified with Josiphos‐ and Mandyphos‐type ligands has been examined. The oxidative substitution of the boryl unit with a hydroxyl group proceeds with complete retention of configuration at the Cβ‐atom. In parallel, the stoichiometric reduction of the imino or carbonyl group provides a second stereogenic centre. Depending on the nature of the reducing reagent

  建立了简单的一锅三步合成路线，制备手性1,3-氨基醇和1,3-二醇。考虑到合成方案的整体立体控制，第一步和关键步骤分别是对映选择性的α，β-不饱和亚胺和酮的β-硼酸酯。研究了用Josiphos和Mandyphos型配体改性的Cu I催化剂提供的对映选择性。的甲硼烷基单元的氧化性取代与在C配置的完全保留的羟基进行β -原子。同时，亚氨基或羰基的化学计量还原提供了第二个立体定向中心。根据还原剂的性质，可以实现极高的非对映选择性，特别是对于合成试剂而言。-1,3-氨基醇和1,3-二醇