3,4-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol | 136520-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol
• 英文别名: 3,4-di-O-acetyl-D-galactal；[(2R,3R,4R)-3-acetyloxy-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
• CAS: 136520-46-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: LBVCUTFITQDWSU-OPRDCNLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到3,6-Di-O-acetyl-D-galactal
  参考文献：
  名称：

  WO2008/81270

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 在 phosphate buffer 、 pig liver esterase 作用下， 反应 0.5h， 以65%的产率得到3,4-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Selectively Deprotectable Carbohydrates Based on Regioselective Enzymatic Reactions

  摘要：

  在脂肪酶催化的区域选择性脱酰基和酰基化反应的基础上，合成了半乳糖苷和 2-叠氮-2-脱氧吡喃半乳糖苷，它们带有一组选择性可移除的羟基保护基团。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2928

文献信息

• Catalyst-Controlled Stereoselective <i>O</i>-Glycosylation: Pd(0) vs Pd(II)
  作者：Hui Yao、Shasha Zhang、Wei-Lin Leng、Min-Li Leow、Shaohua Xiang、Jingxi He、Hongze Liao、Kim Le Mai Hoang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/acscatal.7b01630

  日期：2017.8.4

  Stereoselective construction of various O-glycosidic bonds was first achieved by different palladium sources using 3,4-O-carbonate galactal as the donor to reach yields up to 95% under mild conditions. With Pd(II) catalyst coordination of this glycal donor from the β-face directed by carbonate group, hard nucleophiles (aliphatic alcohols) gave β-glycosides and α-glycosides were obtained from soft nucleophiles

  各种O-糖苷键的立体选择性构建首先是通过使用3,4- O-碳酸半乳糖作为供体，通过不同的钯源实现的，在温和的条件下，收率可达95％。用Pd（II）催化剂从由碳酸酯基团定向的β面配位该糖基供体，硬的亲核试剂（脂族醇）得到β-糖苷，而α-糖苷则从软的亲核试剂（苯酚）制得。相比之下，由于空间效应，Pd（0）催化剂从β面上配位给体，硬受体和软受体都只能通过氢键介导的糖苷配基生成β-糖苷。
• Preparation of linear oligosaccharides by a simple monoprotective chemo-enzymatic approach
  作者：Marco Filice、Jose M. Palomo、Paolo Bonomi、Teodora Bavaro、Roberto Fernandez-Lafuente、Jose M. Guisan、Marco Terreni

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.026

  日期：2008.9

  acetylated glycosyl donor, the glycosylation reaction with these glycosyl acceptors leads to peracetylated oligosaccharides. These compounds can be directly used as intermediates for the synthesis of glycopeptides used as antitumoral vaccines and, at the end of the process, can be easily fully deprotected in only one step. Thus, these key building blocks have been successfully used in glycosylation reactions

  已经开发出一种在单糖合成中涉及乙酰酯作为独特保护基的单保护方法。从过乙酰化的单糖和糖开始，通过使用高效且选择性的化学酶促“一锅”策略（固定化脂肪酶催化的区域选择性水解，然后进行化学酰基转移），可以使用仅用乙酰酯保护的不同碳水化合物受体实现。如果结合使用乙酰化的糖基供体，则与这些糖基受体的糖基化反应导致过乙酰化的寡糖。这些化合物可直接用作合成用作抗肿瘤疫苗的糖肽的中间体，并且在该过程结束时，仅一步即可轻松将其完全脱保护。因此，这些关键的结构单元已成功用于糖基化反应中，可以有效地构建过乙酰化的二糖（例如生物学相关的乳糖胺），以克为单位。随后，与用作糖受体的3OH-四乙酰基-α-d-半乳糖进行糖基化反应，可以合成过乙酰化的乳-N-新-四糖抗原的N-三糖前体。将该策略扩展到3OH-二乙酰半乳糖，已经合成了与T肿瘤相关的碳水化合物抗原的一种过乙酰化的前体。
• Mereyala, Hari Babu; Venkataramanaiah, Kanamarlapudi C, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 8, p. 1953 - 1966
  作者：Mereyala, Hari Babu、Venkataramanaiah, Kanamarlapudi C

  DOI：——

  日期：——
• Fischer, Susanne; Hamann, Carl Heinz, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 3, p. 327 - 340
  作者：Fischer, Susanne、Hamann, Carl Heinz

  DOI：——

  日期：——
• Escherichia coli LacZ β-galactosidase inhibition by monohydroxy acetylated glycopyranosides: Role of the acetyl groups
  作者：Jana Brabcova、Cesar Carrasco-Lopez、Teodora Bavaro、Juan A. Hermoso、Jose M. Palomo

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.05.008

  日期：2014.9