(R)-3-(benzyloxy)-2-hydroxypropyl benzoate | 134167-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(benzyloxy)-2-hydroxypropyl benzoate
• 英文别名: Benzoic acid (R)-3-benzyloxy-2-hydroxy-propyl ester；[(2R)-2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl] benzoate
• CAS: 134167-09-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: HGMOZHGNQXVHQK-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)-2-hydroxypropyl benzoate 在 咪唑 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酰胆碱和混合磷脂酰胆碱的合成

  摘要：

  溶血磷脂酰胆碱 (LPC) 和磷脂酰胆碱 (PC) 是参与信号传导和免疫调节的重要膜成分。由于快速的酰基迁移，例如由色谱法诱导，LPC 的合成具有挑战性。我们在这里报告了 LPC 和混合 PC 的高度区域选择性合成，通过中间体允许特定的末端酰基引入，通过非常温和的 TBS 脱保护产生纯 LPC，无需色谱，使用 1 equiv 的 TFA 在水溶液中。该方法能够合成甘油、酰基和胆碱标记的 LPC。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00335
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄氧甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 盐酸 、 二苯基酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-3-(benzyloxy)-2-hydroxypropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酰胆碱和混合磷脂酰胆碱的合成

  摘要：

  溶血磷脂酰胆碱 (LPC) 和磷脂酰胆碱 (PC) 是参与信号传导和免疫调节的重要膜成分。由于快速的酰基迁移，例如由色谱法诱导，LPC 的合成具有挑战性。我们在这里报告了 LPC 和混合 PC 的高度区域选择性合成，通过中间体允许特定的末端酰基引入，通过非常温和的 TBS 脱保护产生纯 LPC，无需色谱，使用 1 equiv 的 TFA 在水溶液中。该方法能够合成甘油、酰基和胆碱标记的 LPC。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00335

文献信息

• A General and Enantioselective Approach to Pentoses: A Rapid Synthesis of PSI-6130, the Nucleoside Core of Sofosbuvir
  作者：Manuel Peifer、Raphaëlle Berger、Valerie W. Shurtleff、Jay C. Conrad、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja502205q

  日期：2014.4.23

  An efficient route towards biologically relevant pentose derivatives is described. The de novo synthetic strategy features an enantioselective alpha-oxidation reaction enabled by a chiral amine in conjunction with copper(II) catalysis. A subsequent Mukaiyama aldol coupling allows for the incorporation of a wide array of modular two-carbon fragments. Lactone intermediates accessed via this route provide a useful platform for elaboration, as demonstrated by the preparation of a variety of C-nucleosides and fluorinated pentoses. Finally, this work has facilitated expedient syntheses of pharmaceutically active compounds currently in clinical use.
• Synthesis of an ethylene glycol cross-linked amino acid
  作者：Mengfei Ho、Weiheng Wang、Maria Douvlos、Thuha Pham、Klock Timothy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79646-8

  日期：1991.3

  Synthesis of an ethylene glycol-containing amino acid, (2R,9S)-N2-Cbz-N9-Boc-2,9-diamino-4,7-dioxadecanedioic acid 1-phenacyl 10-methyl diester 1, was studied through direct alkylation of N-Boc-L-serine and through BF3-catalyzed ring opening of N-acylaziridinecarboxylates.