N-benzyl-N-methoxycarbonylglycine | 262858-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methoxycarbonylglycine
• 英文别名: 2-(Benzyl(methoxycarbonyl)amino)acetic acid；2-[benzyl(methoxycarbonyl)amino]acetic acid
• CAS: 262858-33-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: IQJZCCWAXMZSFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methoxycarbonylglycine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 3-benzyl-5-(trifluoromethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用三氟乙酸酐的N-烷氧基羰基-N-烷基-α-氨基酸的Dakin-West反应。

  摘要：

  在吡啶存在下，N-烷氧基羰基-N-烷基-α-氨基酸（1a-j）与三氟乙酸酐的Dakin-West反应得到α-酰胺基三氟甲基酮（2a-j），其中可能的中间体是介离子的1 ，3-恶唑-5-油酸酯（munchnones）。用NaBH4进行2a-f的非对映选择性还原得到了苏氨基氨基醇（5a-f），这可以用Felkin-Anh模型来解释。通过以高收率将5a-f转化为反式-5-三氟甲基-2-恶唑烷酮（6a-f）证实了这一点。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.114
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-benzyl-N-methoxycarbonylglycinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到N-benzyl-N-methoxycarbonylglycine
  参考文献：
  名称：

  使用三氟乙酸酐的N-烷氧基羰基-N-烷基-α-氨基酸的Dakin-West反应。

  摘要：

  在吡啶存在下，N-烷氧基羰基-N-烷基-α-氨基酸（1a-j）与三氟乙酸酐的Dakin-West反应得到α-酰胺基三氟甲基酮（2a-j），其中可能的中间体是介离子的1 ，3-恶唑-5-油酸酯（munchnones）。用NaBH4进行2a-f的非对映选择性还原得到了苏氨基氨基醇（5a-f），这可以用Felkin-Anh模型来解释。通过以高收率将5a-f转化为反式-5-三氟甲基-2-恶唑烷酮（6a-f）证实了这一点。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.114

文献信息

• Fast ester cleavage of sterically hindered α- and β-aminoesters under non-aqueous conditions. Application to the kinetic resolution of aziridine esters
  作者：Valérie Alezra、Céline Bouchet、Laurent Micouin、Martine Bonin、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02157-7

  日期：2000.1

  Various protected alpha- and beta-aminoesters undergo fast ester cleavage by treatment with t-BuOK in THE The accelerating effect of a neighboring chelating group was used for the efficient kinetic resolution of non-racemic aziridine esters. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.