ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide | 1418634-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide
• CAS: 1418634-15-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅S
• 分子量: 347.392
• InChiKey: LKSGYPZTRLGXJO-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 甲酸 、 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 (R)-2-methyl-N-[2-(naphthalen-1-ylmethyl)prop-2-enyl]propane-2-sulfinamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  简单支化硫烯烃作为手性配体用于 Rh 催化的环状酮亚胺不对称芳基化：四取代碳立体中心的高度对映选择性构建

  摘要：

  新的、简单的、基于亚磺酰胺的支链烯烃配体已被开发并成功用于 Rh 催化的环状酮亚胺的不对称芳基化，为获得有价值的 benzosultam 和含有立体季碳中心的苯磺酰胺提供高效和高度对映选择性的途径。这是在亚胺催化不对称加成中应用硫-烯烃配体的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja3110818

文献信息

• Enantio‐ and Diastereodivergent Synthesis of Spirocycles through Dual‐Metal‐Catalyzed [3+2] Annulation of 2‐Vinyloxiranes with Nucleophilic Dipoles
  作者：Youbin Peng、Xiaohong Huo、Yicong Luo、Liang Wu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202111842

  日期：2021.11.15

  A dual-metal-catalyzed asymmetric [3+2] annulation of 2-vinyloxiranes with the challenging nucleophilic dipoles (imino esters) was achieved. It was successfully applied to the stereodivergent synthesis of structurally rigid spirocyclic framework. A series of spiro compounds bearing a pyrroline and an olefin were synthesized in an enantio- and diastereodivergent manner.

  实现了具有挑战性的亲核偶极子（亚氨基酯）的 2-乙烯基环氧乙烷的双金属催化不对称 [3+2] 环化。它成功地应用于结构刚性螺环骨架的立体发散合成。以对映和非对映发散方式合成了一系列带有吡咯啉和烯烃的螺环化合物。
• Bispidine‐Based <i>S</i>,<i>N</i>‐Chiral Ligands for Palladium‐Catalyzed Asymmetric Arylation of Cyclic <i>N</i>‐Sulfonyl Ketimines
  作者：Gonglin Li、Ruifeng Wang、Dong Ye、Maoping Pu、Xiaoming Feng、Lili Lin

  DOI：10.1002/ejoc.202400008

  日期：2024.3.11

  and stable bispidine-based S,N-chiral ligand was designed, complexing with Pd, to efficiently promote the asymmetric addition of arylboric acids to cyclic N-sulfonyl ketimines. The structure determination of ligand and ligand/PdCl2 catalyst, together with DFT calculations, clarify the origin of enantioselectivity as well as the reason of alkyl group on ligand affecting the stereoselectivity significantly

  设计了一种简单且稳定的新型双吡啶基S , N-手性配体，与Pd络合，有效促进芳基硼酸与环状N-磺酰酮亚胺的不对称加成。配体和配体/PdCl 2催化剂的结构测定以及DFT计算阐明了对映选择性的起源以及配体上的烷基显着影响立体选择性的原因。