2-(pentafluorophenyl)-1,3,2-dioxaborolane | 336880-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(pentafluorophenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (pentafluorophenyl)boronic acid ethyleneglycol ester；2-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 336880-93-4
• 化学式: C₈H₄BF₅O₂
• 分子量: 237.922
• InChiKey: IAHPLXDVBRLNSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对二甲苯 、 2-(pentafluorophenyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 acetato(triphenylphosphine)gold(I) 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,3,4,5,6-pentafluoro-2',5'-dimethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  金催化的硼偶联伙伴的直接氧化芳构化

  摘要：

  本文介绍了通过金催化的芳烃与强电子剥夺的芳基硼酸酯的氧化交叉偶联有效合成联芳基的方法。区域和化学控制是通过在不同氧化态下金选择性激活这些偶联配偶体来实现的。在没有碱性添加剂或指导基团的反应条件下，已揭示了乙酰基配体作为内部碱的作用，是扩大这些转化反应范围的关键参数。

  DOI：

  10.1002/anie.201610457
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯硼酸 、 乙二醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2-(pentafluorophenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  二醇结构对苯基硼酸酯路易斯酸度的影响

  摘要：

  已经获得了一系列五氟苯基硼酸的环状酯，并通过改进的古特曼方法对它们的路易斯酸度进行了实验评估。将基于31 P NMR测量的结果与通过DFT-VSXC / pcS-2理论水平的量子力学计算确定的结果进行了比较。根据电子和几何参数讨论了路易斯酸度的差异。计算表明，所研究的酯与Et 3 PO的配合物具有多种构象异构体，具有广泛的31 P NMR屏蔽常数计算值。此外，还发现了计算出的酯的O-B-O角与实验受体数之间的相关性。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3102

文献信息

• Influence of the diol structure on the Lewis acidity of phenylboronates
  作者：Agnieszka Adamczyk-Woźniak、Michał Jakubczyk、Piotr Jankowski、Andrzej Sporzyński、Piotr M. Urbański

  DOI：10.1002/poc.3102

  日期：2013.5

  cyclic esters of pentafluorophenylboronic acid have been obtained and their Lewis acidity evaluated experimentally by a modified Gutmann method. The results based on 31P NMR measurements were compared with those determined by quantum mechanical calculations at the DFT‐VSXC/pcS‐2 level of theory. The differences in Lewis acidity are discussed on the basis of electronic and geometric parameters. The calculations

  已经获得了一系列五氟苯基硼酸的环状酯，并通过改进的古特曼方法对它们的路易斯酸度进行了实验评估。将基于31 P NMR测量的结果与通过DFT-VSXC / pcS-2理论水平的量子力学计算确定的结果进行了比较。根据电子和几何参数讨论了路易斯酸度的差异。计算表明，所研究的酯与Et 3 PO的配合物具有多种构象异构体，具有广泛的31 P NMR屏蔽常数计算值。此外，还发现了计算出的酯的O-B-O角与实验受体数之间的相关性。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Gold-Catalyzed Direct Oxidative Arylation with Boron Coupling Partners
  作者：Manuel Hofer、Alexandre Genoux、Roopender Kumar、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201610457

  日期：2017.1.19

  An efficient synthesis of biaryls through a gold‐catalyzed oxidative cross‐coupling of arenes with strong electron‐deprived aryl boronates is presented herein. Regio‐ and chemocontrol are achieved by the selective activation of these coupling partners by gold at different oxidation states. Under reaction conditions devoid of basic additives or directing groups, the role of acetato ligand as an internal

  本文介绍了通过金催化的芳烃与强电子剥夺的芳基硼酸酯的氧化交叉偶联有效合成联芳基的方法。区域和化学控制是通过在不同氧化态下金选择性激活这些偶联配偶体来实现的。在没有碱性添加剂或指导基团的反应条件下，已揭示了乙酰基配体作为内部碱的作用，是扩大这些转化反应范围的关键参数。
• A Neutral Gold(III)–Boron Transmetalation
  作者：Manuel Hofer、Enrique Gomez-Bengoa、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/om400884s

  日期：2014.3.24

  The occurrence of direct transmetalation between gold(III) and boron species during gold-catalyzed cross-coupling reactions has recently become the subject of intense discussion. In this work, we investigate the transmetalation reaction between discrete, stable gold(III) complexes and boron reagents. Interestingly, electron-rich arylboronic acids remain unreactive under neutral conditions, whereas

  在金催化的交叉偶联反应过程中，金（III）和硼物种之间直接发生过金属转移的现象已成为人们广泛讨论的话题。在这项工作中，我们研究了离散的，稳定的金（III）配合物与硼试剂之间的金属转移反应。有趣的是，富电子的芳基硼酸在中性条件下仍然不反应，而缺电子的物种则以高效的方式进行金属转移。