2,3,4,5,6-pentafluoro-2',5'-dimethyl-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluoro-2',5'-dimethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentafluoro-2',5'-dimethylbiphenyl；1-(2,5-Dimethylphenyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• 化学式: C₁₄H₉F₅
• 分子量: 272.217
• InChiKey: NFOLHRJFJBIXKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 在 nitrosonium tetrafluoroborate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2,3,4,5,6-pentafluoro-2',5'-dimethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated biphenyls from aromatic arylations with pentafluorobenzenediazonium and related cations. Competition between arylation and azo coupling

  摘要：

  通过催化脱重氮化反应，在含有各种芳香族底物（ArH）及少量碘化盐的乙腈溶液中，五氟苯重氮盐（C6F5N2+BF4–）能够高效生成混合全氟联苯（C6F5–Ar），产率较高。无论是活化的（电子富集的）还是去活化的（电子贫乏的）芳香族化合物，都能通过此方法成功实现五氟苯基化。这种芳基化反应与同种底物的偶氮耦合反应截然不同，后者在无碘催化剂存在下进行，产物为相应重氮烯（C6F5NN–Ar）。碘化物在催化中的作用以及由此过程获得的不同异构产物分布表明，芳基化反应是通过高效的均裂链式过程，经由五氟苯基自由基进行的。由于偶氮耦合涉及电子富集的ArH通过亲电芳香取代反应与C6F5N2+的结合，这两种竞争路径是不同的，且没有共同的反应中间体。

  DOI：

  10.1039/a701745f

文献信息

• Gold-Catalyzed Direct Oxidative Arylation with Boron Coupling Partners
  作者：Manuel Hofer、Alexandre Genoux、Roopender Kumar、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201610457

  日期：2017.1.19

  An efficient synthesis of biaryls through a gold‐catalyzed oxidative cross‐coupling of arenes with strong electron‐deprived aryl boronates is presented herein. Regio‐ and chemocontrol are achieved by the selective activation of these coupling partners by gold at different oxidation states. Under reaction conditions devoid of basic additives or directing groups, the role of acetato ligand as an internal

  本文介绍了通过金催化的芳烃与强电子剥夺的芳基硼酸酯的氧化交叉偶联有效合成联芳基的方法。区域和化学控制是通过在不同氧化态下金选择性激活这些偶联配偶体来实现的。在没有碱性添加剂或指导基团的反应条件下，已揭示了乙酰基配体作为内部碱的作用，是扩大这些转化反应范围的关键参数。
• Redox-Controlled Selectivity of CH Activation in the Oxidative Cross-Coupling of Arenes
  作者：Xacobe C. Cambeiro、Tanya C. Boorman、Pengfei Lu、Igor Larrosa

  DOI：10.1002/anie.201209007

  日期：2013.2.4

  Taking advantage of the orthogonal reactivities of AuI and AuIII towards CH activation of electron‐poor and electron‐rich arenes, respectively, a novel approach for the synthesis of biaryls through double CH activation is proposed. Stoichiometric studies demonstrate that these oxidative couplings occur with high selectivity at low temperature.

  金使我们一起：以Au构成的正交反应性的优点我和Au III朝向Ç 贫电子和富电子芳烃h的激活，分别为的联芳基的通过双C的合成的新方法 ħ激活提出。化学计量学研究表明，这些氧化偶联在低温下以高选择性发生。
• Thermal (Iodide) and Photoinduced Electron-Transfer Catalysis in Biaryl Synthesis <i>via</i> Aromatic Arylations with Diazonium Salts
  作者：D. Kosynkin、T. M. Bockman、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/ja970599b

  日期：1997.5.1

  oxidant. The complex kinetics of such an electron-transfer chain or ETC process (Scheme 1) is quantitatively verified by computer simulation of the Ar‘H-dependent (a) competition between arylation vs iodination and (b) catalytic efficiency of iodide, using the GEAR algorithms. ETC catalysis also pertains to the alternative photochemical procedure for arylation (in the absence of iodide), in which the deliberate

  各种芳烃 (Ar'H) 与重氮盐 (ArN2+) 在乙腈中的去重氮芳基化可以很容易地以高产率实现联芳 (Ar-Ar')，只需添加少量（催化）碘化钠即可。[在不存在 Ar'H 的情况下，对 ArI 的竞争性碘化几乎是定量的。] 联芳基形成的碘化物催化作用是由参与有效均裂链过程的芳基 (Ar•) 有效介导的，其中 ArN2+ 作为 1-电子氧化剂。这种电子转移链或 ETC 过程（方案 1）的复杂动力学通过计算机模拟 Ar'H 依赖（a）芳基化与碘化之间的竞争和（b）碘化物的催化效率，使用 GEAR 进行定量验证算法。
• Perfluorophenylation of aromatic and heteroaromatic compounds with pentafluorobenzenesulfonyl chloride catalyzed by a ruthenium (II) phosphine complex
  作者：Nobumasa Kamigata、Manabu Yoshikawa、Toshio Shimizu

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00120-6

  日期：1998.1

  The reactions of pentafluorobenzenesulfonyl chloride with benzene and thiophene derivatives in the presence of a ruthenium(II) catalyst proceeded at 240°C, with extrusion of sulfur dioxide and hydrogen chloride, to give the corresponding perfluorophenylated compounds.

  在钌（II）催化剂存在下，五氟苯磺酰氯与苯和噻吩衍生物的反应在240℃下进行，同时挤出二氧化硫和氯化氢，得到相应的全氟苯基化的化合物。
• Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of perfluorobenzoic acids with simple arenes
  作者：Hai-Qing Luo、Wen Dong、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.086

  日期：2013.5

  Using a Pd/Ag bimetallic system, arylations of simple arenes with perfluorobenzoic acids have been achieved by decarboxylative C-H bond functionalization, providing the desired cross-coupling products in moderate to good yields. These straightforward protocols provide new and efficient methods for the synthesis of fluorobiphenyl scaffolds under simple and mild conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.