1-trifluoroethyl-3,3-dimethyl-2-methylene indole | 367255-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-trifluoroethyl-3,3-dimethyl-2-methylene indole
• 英文别名: 1-(2,2,2-Trifluoroethyl)-3,3-Dimethyl-2-Methylene-Indoline；3,3-Dimethyl-2-methylidene-1-(2,2,2-trifluoroethyl)indole
• CAS: 367255-84-3
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃N
• 分子量: 241.256
• InChiKey: UBJYYGNNKCECQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trifluoroethyl-3,3-dimethyl-2-methylene indole 在 2-氯苯并恶唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  花青发色团功能多样化的方法可改善生物分子追踪和细胞内成像

  摘要：

  七次甲基吲哚菁是近红外 (NIR) 成像的宝贵探针。尽管用途广泛，但组装这些分子的合成方法却很少，而且每种方法都有很大的局限性。在这里，我们报告了使用苯并恶唑吡啶 (PyBox) 盐作为七次甲基吲哚菁前体。该方法产量高、实施简单，并且提供了对以前未知的发色团功能的访问。我们应用这种方法来创建分子，以解决近红外荧光成像中的两个突出目标。首先，我们使用迭代方法开发用于蛋白质靶向肿瘤成像的分子。与常见的 NIR 荧光团相比，优化的探针提高了单克隆抗体 (mAb) 和纳米抗体缀合物的肿瘤特异性。第二，我们开发了环化七次甲基吲哚菁，目的是改善细胞摄取和荧光特性。通过修改亲电子和亲核组分，我们证明可以在很宽的范围内修改开环/闭环平衡的溶剂敏感性。然后，我们证明，具有调节环化特性的化合物的氯代烷衍生物可以使用针对细胞器的 HaloTag 自标记蛋白进行特别有效的免洗活细胞成像。总的来说，这里报道的化学扩

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01765
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 、 2,2,2-三氟乙基三氟甲烷磺酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92 %的产率得到1-trifluoroethyl-3,3-dimethyl-2-methylene indole
  参考文献：
  名称：

  花青发色团功能多样化的方法可改善生物分子追踪和细胞内成像

  摘要：

  七次甲基吲哚菁是近红外 (NIR) 成像的宝贵探针。尽管用途广泛，但组装这些分子的合成方法却很少，而且每种方法都有很大的局限性。在这里，我们报告了使用苯并恶唑吡啶 (PyBox) 盐作为七次甲基吲哚菁前体。该方法产量高、实施简单，并且提供了对以前未知的发色团功能的访问。我们应用这种方法来创建分子，以解决近红外荧光成像中的两个突出目标。首先，我们使用迭代方法开发用于蛋白质靶向肿瘤成像的分子。与常见的 NIR 荧光团相比，优化的探针提高了单克隆抗体 (mAb) 和纳米抗体缀合物的肿瘤特异性。第二，我们开发了环化七次甲基吲哚菁，目的是改善细胞摄取和荧光特性。通过修改亲电子和亲核组分，我们证明可以在很宽的范围内修改开环/闭环平衡的溶剂敏感性。然后，我们证明，具有调节环化特性的化合物的氯代烷衍生物可以使用针对细胞器的 HaloTag 自标记蛋白进行特别有效的免洗活细胞成像。总的来说，这里报道的化学扩

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01765

文献信息

• 一种螺噁嗪类光致变色材料
  申请人：宁波萃英化学技术有限公司

  公开号：CN108794506A

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明公开了一种螺噁嗪类光致变色材料，具有如式1所示结构，本发明初期着色度小，显色有效浓度低，变色灵敏，褪色速度快，耐久性好，无底色。
• Photochromic spiro(indoline)naphthoxazines
  申请人：——

  公开号：US20030114669A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  A photochromic compound for incorporation into plastic articles, particularly into a plastic lens, is selected from a spiro(indoline)naphtho(2,1-b) (1,4)oxazine and a spiro(indoline)naphtho(1,2-b) (1,4)oxazine containing a group selected from: (a) —CH2—CnF2n+1 at the nitrogen atom in the 1-position on the indoline part of the molecule, wherein n is an integer of 1 to 6; (b) —COOR at the 3-position on the indoline part of the molecule, wherein R is (i) C1-C6 alkyl optionally substituted by fluoro, C1-C4 alkoxy or fluoroalkoxy, C1-C4 alkylcarbonyloxy, C2-C4 alkenylcarbonyloxy, C3-C6 cycloalkyl or aryl; (ii) C2-C6 alkenyl with a terminal double bond; (iii) C3-C6 cycloalkyl optionally substituted by fluoro; or (iv) aryl; (c) an —OCF3 group on the benzene ring of the indoline part of the molecule; (d) an aryl(dialkyl)methyl group of the formula —C(aryl) (CnH2n+1) (CmH2m+1), wherein n and m are integers from 1 to 5, linked to one of the benzene rings of the naphthoxazine part of the molecule; and (e) any combination of (a), (b), (c) and/or (d).

  选择一种光致变色化合物，用于塑料制品，特别是用于塑料镜片，所选化合物为螺(indoline)萘(2,1-b)(1,4)噁嗪和螺(indoline)萘(1,2-b)(1,4)噁嗪，含有以下所选基团之一：(a) -CH2-CnF2n+1位于分子中吲哚部分的1位氮原子上，其中n为1至6的整数；(b) -COOR位于分子中吲哚部分的3位，其中R为(i) 可选择由氟代、C1-C4烷氧基或氟烷氧基、C1-C4烷基羰氧基、C2-C4烯基羰氧基、C3-C6环烷基或芳基取代的C1-C6烷基；(ii) 具有末端双键的C2-C6烯基；(iii) 可选择由氟代取代的C3-C6环烷基；或(iv) 芳基；(c) 分子中苯环上的-OCF3基团；(d) 公式为-C(芳基)(CnH2n+1)(CmH2m+1)的芳基(二烷基)甲基基团，其中n和m为1至5的整数，连接到分子中萘噁嗪部分的苯环之一；以及(e) (a)、(b)、(c)和/或(d)的任意组合。
• PHOTOCHROMIC SPIRO(INDOLINE)NAPHTHOXAZINES
  申请人：Yeda Research and Development Co. Ltd.

  公开号：EP1272494A2

  公开（公告）日：2003-01-08
• US6891038B2
  申请人：——

  公开号：US6891038B2

  公开（公告）日：2005-05-10
• [EN] PHOTOCHROMIC SPIRO(INDOLINE)NAPHTHOXAZINES<br/>[FR] SPIRO(INDOLINE)NAPHTHOXAZINES PHOTOCHROMIQUES
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2001077112A2

  公开（公告）日：2001-10-18

  A photochromic compound for incorporation into plastic articles, particularly into a plastic lens, is selected from a spiro(indoline)naphtho(2,1-b) (1,4)oxazine and a spiro(indoline)naphtho(1,2-b)(1,4)oxazine containing a group selected from: (a) -CH2-CnF2n+1 at the nitrogen atom in the 1-position on the indoline part of the molecule, wherein n is an integer of 1 to 6; (b) -COOR at the 3-position on the indoline part of the molecule, wherein R is (i) C1-C6 alkyl optionally substituted by fluoro, C1-C4 alkoxy or fluoroalkoxy, C1-C4 alkylcarbonyloxy, C2-C4 alkenylcarbonyloxy, C3-C6 cycloalkyl or aryl; (ii) C2-C6 alkenyl with a terminal double bond; (iii) C3-C6 cycloalkyl optionally substituted by fluoro; or (iv) aryl; (c) an -OCF3 group on the benzene ring of the indoline part of the molecule; (d) an aryl(dialkyl)methyl group of the formula -C(aryl)(CnH2n+1)(CmH2m+1), wherein n and m are integers from 1 to 5, linked to one of the benzene rings of the naphthoxazine part of the molecule; and (e) any combination of (a), (b), (c) and/or (d).