(Z)-4-methoxybut-2-en-1-yl methanesulfonate | 211919-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-methoxybut-2-en-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: (Z)-4-methoxybut-2-en-1-ol mesylate；(Z)-4-methoxybut-2-enyl methanesulfonate；(Z)-1-MsO-4-methoxybut-2-ene
• CAS: 211919-22-1
• 化学式: C₆H₁₂O₄S
• 分子量: 180.225
• InChiKey: LXCQHMRYTXWHMY-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methoxybut-2-en-1-yl methanesulfonate 在 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (Z)-tert-butyl (4-methoxybut-2-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of secondary 1,3-dienamides by successive eliminations

  摘要：

  The regioselective synthesis of secondary 1,3-dienamides 3 (1-N-acylamino-1,3-dienes) is successfully demonstrated by regiospecific base -promoted 1,4 -elimination of (Z)- or (E)-N,N-di-Boc-4-methoxy-2-buten-1 -ylamine 1 followed by mono-Boc elimination in situ. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved,

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.11.065
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-methoxybut-2-en-1-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到(Z)-4-methoxybut-2-en-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇：金催化的吲哚对映选择性烷基化中非活化烯烃的有价值的合成当量

  摘要：

  最近金催化的蓬勃发展表明，可以以高度选择性的方式实现前所未有的转变。此外，由于手性有机配体的可用性不断提高，金催化可被视为不对称合成中最动态的热点之一。但是，在这种情况下，由于C的固有惰性，在很大程度上仍未探索使用未活化的烯烃C-C双键C（对烯丙基和炔烃而言）参与由π亲电子活化辅助的亲核加成。对于手性金（I）配合物催化的吲哚的对映选择性烯丙基烷基化，已经证明烯丙醇是可行的非活化烯烃的“替代物”。在这项研究中，提出了解决这种工艺的效率和基材范围的完整说明。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.065

文献信息

• Gold-Catalyzed Direct Activation of Allylic Alcohols in the Stereoselective Synthesis of Functionalized 2-Vinyl-Morpholines
  作者：Marco Bandini、Magda Monari、Alessandro Romaniello、Michele Tragni

  DOI：10.1002/chem.201002606

  日期：2010.12.27

  Alcohol versus alcohol: A highly stereocontrolled synthesis of substituted morpholines is realized by means of gold‐catalyzed dehydrative allylic cyclization of diols (see scheme for one example; segphos = 5,5′‐bis[di(3,5‐di‐tert‐butyl‐4‐methyoxyphenyl)phosphine]‐4,4′‐bi‐1,3‐benzodioxole). The present methodology represents one of the few examples of enantioselective gold‐catalyzed transformations

  醇与醇：一个高度立体控制取代的吗啉的合成是通过二醇的金催化的脱水环化烯丙基（参见，一个示例方案来实现的; SEGPHOS = 5,5'-双[二（3,5-二-叔-丁基-4-甲氧基苯基）膦] -4,4'-bi-1,3-苯并二恶唑）。本方法学代表了涉及未活化烯烃的对映选择性金催化转化的少数实例之一。
• Highly enantioselective carbon–carbon bond formation by Cu-catalyzed asymmetric [2,3]-sigmatropic rearrangement: application to the syntheses of seven-membered oxacycles and six-membered carbocycles
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Kadivendi Sadaiah、Duggirala Subrahmanya Ramakrishna、Naresh Police、Balasubramanian Sridhar、Jagadeesh Bharatam

  DOI：10.1039/b810770j

  日期：——

  A concise route for the syntheses of enantioenriched functionalized scaffolds of medium-sized oxacycles and carbocycles employing the chiral auxiliary-mediated Cu-catalyzed ylide formation/[2,3]-sigmatropic rearrangement as a key step was developed.

  开发了一条简明的路线，用于合成手性辅助介导的铜催化的叶立德形成/ [2,3]-σ重排作为关键步骤的中型草环和碳环的对映体富集的功能化支架的合成。